3-氯-N-环丙基-2-喹喔啉胺 | 1146080-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氯-N-环丙基-2-喹喔啉胺
• 英文名称: 3-chloro-N-cyclopropylquinoxalin-2-amine
• CAS: 1146080-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• 分子量: 219.673
• InChiKey: RKUQFDFAELWVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.457

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-环丙基-2-喹喔啉胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclohexyl(4-(3-(cyclopropylamino)quinoxalin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES AS GPR6 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE EN TANT QUE MODULATEURS DU GPR6

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，该化合物是GPR6调节剂，因此可用于治疗可通过调节GPR6来治疗的疾病，特别是治疗帕金森病、左旋多巴诱导的舞蹈病、亨廷顿病、其他舞蹈病、运动不能、涉及纹状体功能障碍的运动障碍、精神分裂症和药物成瘾。还提供了含有此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。

  公开号：

  WO2014028479A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 环丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-氯-N-环丙基-2-喹喔啉胺
  参考文献：
  名称：

  首次公开 CVN424，一种用于治疗帕金森病的强效选择性 GPR6 反向激动剂：临床候选药物的发现、药理学验证和鉴定

  摘要：

  帕金森氏病 (PD) 是一种慢性进行性运动障碍，迫切需要对症治疗且副作用更少的有效疗法。GPR6 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在间接途径的多巴胺受体 D2 型中型多刺神经元 (MSN) 中表达高度受限，这是一种纹状体脑回路，在 PD 患者中表现出异常多动。从低效筛选命中 (EC 50= 43 μM）。在此，我们描述了导致发现多个纳摩尔级强效和选择性 GPR6 IAG（包括我们的临床化合物 CVN424）的多参数优化。GPR6 IAG 在大鼠中逆转了氟哌啶醇诱导的僵住症，并恢复了双侧 6-OHDA 损伤的大鼠 PD 模型的活动性，表明体内GPR6 活性的抑制使基底神经节回路和运动行为的活动正常化。CVN424 目前处于临床开发阶段，用于治疗帕金森病的运动症状。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02081

文献信息

• QUINOXALINE DERIVATIVES AS GPR6 MODULATORS
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150232469A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides compounds of Formula (I): that are GPR6 modulators and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by modulation of GPR6, in particular treating Parkinson disease, levodopa induced dyskinesias, Huntington's disease, other dyskinesias, akinesias, and motor disorders involving dysfunction of the striatum, schizophrenia and drug addiction. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供的化合物为式(I)的GPR6调节剂，因此可用于治疗可通过GPR6调节治疗的疾病，特别是治疗帕金森病、左多巴引起的运动障碍、亨廷顿病、其他运动障碍、无动力障碍以及涉及纹状体功能障碍的运动障碍、精神分裂症和药物成瘾。还提供了含有这种化合物的制药组合物以及制备这种化合物的过程。
• US9487526B2
  申请人：——

  公开号：US9487526B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• US9770452B2
  申请人：——

  公开号：US9770452B2

  公开（公告）日：2017-09-26