(4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-decane | 247586-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-decane
• CAS: 247586-69-2
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: JITNZDZFQLUXCT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-decane 在 10percent Pd/C 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (15R,2'R,5'R,2''R,5''R,1'''S,5'''S)-15-[5'-(5''-(1''',5'''-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-15-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Squamocin A and Squamocin D, Bi-tetrahydrofuran Acetogenins from Annonaceae

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1889::aid-ejoc1889>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 MS 4 Angstroem 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-decane
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of squamocin A and squamocin D

  摘要：

  The total syntheses of two acetogenins, squamocin A and squamocin D, have been achieved. The adjacent bis-THF subunit was constructed by a multiple Williamson reaction. The left and the right side chain were added by addition of organomagnesium compounds to aldehyde functions. The conversion of a carboxylic acid into the butenolide moiety concluded both syntheses. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01225-3