5-acetoxy-2-chloro-7-methoxynaphthoquinone | 117431-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-2-chloro-7-methoxynaphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-7-methoxyjuglone acetate；(6-Chloro-3-methoxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 117431-97-7
• 化学式: C₁₃H₉ClO₅
• 分子量: 280.664
• InChiKey: IQBOQIRXUOKDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3E)-1-methoxy-3-methyl-4-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane 、 5-acetoxy-2-chloro-7-methoxynaphthoquinone 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIMONEAU, BRUNO;BRASSARD, PAUL, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1015-1022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-chloro-5-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以447 mg的产率得到5-acetoxy-2-chloro-7-methoxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的喹啉类化合物的便捷合成

  摘要：

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85881-6

文献信息

• An integrated approach to the synthesis of contiguously substituted xanthopurpurins, pachybasins and purpurins.
  作者：Brigitte Caron、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80322-7

  日期：1993.1

  Alkylation, hydroxyalkylation and acylation of 3-methyl-, 3-methoxy- and 3,4-dimethoxycrotonates can be induced to occur exclusively in the alpha-Position. Conversion of the products to dienes then provides, through cycloaddition, a wide variety of substitution patterns. This approach is illustrated by simplified syntheses of a number of naturally occurring quinones and confirms the structures proposed for vismiaquinone C, 7-geranylemodin, cinnalutein, 4,5-dihydroxydigitolutein, 2-hydroxyislandicin 1-methyl ether and calyculatone 1-methyl ether.
• Biomimetic-Type Synthesis of Benzo[<i>a</i>]naphthacenequinones Related to Pradimicinone
  作者：Karsten Krohn、Sven Bernhard、Ulrich Flörke、Nasir Hayat

  DOI：10.1021/jo9918089

  日期：2000.5.1