tetrahydro-2-<<1-<(7-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-yl)ethynyl>hexyl>oxy>-2H-pyran | 133566-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tetrahydro-2-<<1-<(7-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-yl)ethynyl>hexyl>oxy>-2H-pyran
• 英文别名: 2-[1-(7-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl)oct-1-yn-3-yloxy]oxane
• CAS: 133566-02-6；133645-55-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: UGSKMRLDCQORLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-<<1-<(7-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-yl)ethynyl>hexyl>oxy>-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(7-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-yl)-1-octyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮经顺序热电循环反应制备取代的3,4-二氢-1（2 H）-萘酮

  摘要：

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01054-8
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 tetrahydro-2-<<1-<(7-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-yl)ethynyl>hexyl>oxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮经顺序热电循环反应制备取代的3,4-二氢-1（2 H）-萘酮

  摘要：

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01054-8

文献信息

• The preparation of α-tetralones from benzocyclobutenones via sequential thermal electrocyclic reactions
  作者：Derek N. Hickman、Timothy W. Wallace、J. Michael Wardleworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74896-9

  日期：1991.2

  1-Alkenylbenzocyclobuten-1-ols, prepared from benzocyclobutenones via the addition of alkenylmagnesium bromides, or the addition of alkynyllithium reagents followed by (E)-selective reduction of the triple bond, undergo successive thermal 4-pi and 6-pi electrocyclic reactions leading to substituted 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenones.