2-(1-Ethoxy-5-ethylnaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid | 1266337-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Ethoxy-5-ethylnaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1266337-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: OBSKWPZSNWHCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(1-Ethoxy-5-ethylnaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Methyl 2-(1-ethoxy-5-ethylnaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药物279.新型2-(呋喃-2-基)萘-1-醇(FNO)类似物作为有效和选择性抗乳腺癌药物的结构-活性关系和体内研究

  摘要：

  在我们正在进行的新丹参内酯 () 的修饰研究中，我们发现了 2-(呋喃-2-基)萘-1-醇 (FNO) 衍生物，并作为一类新型抗肿瘤剂。为了探索该支架的构效关系 (SAR)，设计并合成了 18 种新的类似物 - 和 -。C11-酯显示出广泛的抗肿瘤活性（针对七种癌细胞系的 ED 1.1–4.3μg/mL），而 C11-羟甲基对 SKBR-3 乳腺癌细胞系显示出独特的选择性（ED 0.73μg/mL）。化合物 和 显示出有效且选择性的抗乳腺肿瘤活性（针对 MDA-MB-231 的 ED 分别为 1.7 和 0.85μg/mL）。SAR结果表明，开环内酯环C的取代对于抗肿瘤效力以及明显的肿瘤组织类型选择性至关重要。小鼠模型中的治疗显着抑制了乳腺上皮细胞的增殖和乳腺的分支。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.077
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl neo-tanshinlactone 、 碘乙烷 在 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-Ethoxy-5-ethylnaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药物279.新型2-(呋喃-2-基)萘-1-醇(FNO)类似物作为有效和选择性抗乳腺癌药物的结构-活性关系和体内研究

  摘要：

  在我们正在进行的新丹参内酯 () 的修饰研究中，我们发现了 2-(呋喃-2-基)萘-1-醇 (FNO) 衍生物，并作为一类新型抗肿瘤剂。为了探索该支架的构效关系 (SAR)，设计并合成了 18 种新的类似物 - 和 -。C11-酯显示出广泛的抗肿瘤活性（针对七种癌细胞系的 ED 1.1–4.3μg/mL），而 C11-羟甲基对 SKBR-3 乳腺癌细胞系显示出独特的选择性（ED 0.73μg/mL）。化合物 和 显示出有效且选择性的抗乳腺肿瘤活性（针对 MDA-MB-231 的 ED 分别为 1.7 和 0.85μg/mL）。SAR结果表明，开环内酯环C的取代对于抗肿瘤效力以及明显的肿瘤组织类型选择性至关重要。小鼠模型中的治疗显着抑制了乳腺上皮细胞的增殖和乳腺的分支。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.077