2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)thiophene | 138565-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(5-phenylthiophen-2-yl)pyridine；2-phenyl-5-(2-pyridyl)thiophene；2-(5-phenylthiophene-2-yl)pyridine
• CAS: 138565-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: JPFYQFKJPDZBEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroaurate(III) 、 2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)thiophene 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有顺式螯合双（N-杂环碳）配体的水溶性发光环金属化金（III）配合物：合成和光物理性质

  摘要：

  合成并表征了一类新型的含各种双齿C-去质子化的C ^ N和顺式螯合双（N-杂环卡宾）（bis-NHC）配体的环金属化的Au III配合物。这些是顺式螯合双-NHC配体支持的Au III络合物的第一个实例。[金（C ^ N）（双- NHC）]在室温下，与发射最大值（脱气的条件下的解决方案的复合物显示发射λ最大）在高达10.1％的498-633 nm，发射量子产率。发射被分配给C ^ N配体的三重态配位体（IL）π→π*跃迁。金III复杂的含有C ^ N（C-去质子化的萘取代的喹啉）配位体具有扩展的π共轭展品提示荧光和强度可比的磷光具有λ最大在454和611纳米的分别。使用磺酸盐官能化的bis-NHC配体，制备了四种水溶性发光Au III配合物，包括同时显示荧光和磷光的配合物。与乙腈相比，它们在水中的光物理性质相似。具有C-去质子化萘取代的喹啉配体的水溶性AuIII配合物的磷光寿命长，使其可用作氧气的比例传感器。这些水溶性Au

  DOI：

  10.1002/chem.201403103
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)pyridine 在 sulfur 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  三硫自由基阴离子是通过元素硫与NaO t Bu相互作用合成噻吩的关键中间体

  摘要：

  据报道，一种简便的碱促进的以硫为中心的自由基生成方式和一种通过元素硫与NaO t Bu相互作用使用1,3-二炔合成噻吩衍生物的单步操作方案。EPR实验表明，三硫自由基阴离子是该过程的关键中间体。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol503015b

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyridines with heteroarenes
  作者：Bo Liu、Yumin Huang、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3sc50348h

  日期：——

  We have developed for the first time a general, concise and highly selective method for the C2-heteroarylation of pyridines and related azines with a broad range of heteroarenes via a two-fold C–H activation, which streamlines the previous approaches that require the activated azine N-oxide as the coupling partner.

  我们首次开发了一种通用，简洁且高度选择性的方法，可通过两次C–H活化将吡啶和相关嗪与各种杂芳烃进行C2杂芳基化，从而简化了以前需要活化的方法氮氧化azine嗪作为偶联伙伴。
• Metal coordination compound, luminescence device and display apparatus
  申请人：——

  公开号：US20030068536A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  An electroluminescence device having a layer containing a specific metal coordination compound is provided. The metal coordination compound is represented by formula (1) below: ML m L′ n (1), wherein M is a metal atom of Ir, Pt, Rh or Pd; L and L′ are mutually different bidentate ligands; m is 1, 2 or 3 and n is 0, 1 or 2 with the proviso that m+n is 2 or 3; a partial structure MLm is represented by formula (2) shown below and a partial structure ML′ n is represented by formula (3) or (4) shown below: 1 The metal coordination compound of the formula (1) is characterized by having at least one aromatic substituent for at least one of CyN1, CyN2, CyC1 and CyC2. The metal coordination compound having the aromatic substituent is effective in providing high-efficiency luminescence, long-term high luminance, and less deterioration by current passing.

  提供了一种含有特定金属配位化合物层的电致发光器件。该金属配位化合物由下式（1）表示：MLmL′n(1)，其中M为Ir、Pt、Rh或Pd的金属原子；L和L'为不同的双齿配体；m为1、2或3，n为0、1或2，但m+n为2或3；部分结构MLm由下式（2）表示，部分结构ML'n由下式（3）或（4）表示：1式（1）中的金属配位化合物的特征是至少在CyN1、CyN2、CyC1和CyC2中的至少一个上具有芳香基取代。具有芳香基取代的金属配位化合物能够有效提供高效率发光、长期高亮度和通过电流的少量退化。
• Catalyst‐Controlled Divergent C3/C5 Site‐Selective C−H Arylation of 2‐Pyridylthiophenes
  作者：Xuecong Huang、Pengfei Zhou、Xingdong Yang、Ruiyi Wang、Guan Huang、Taoyuan Liang、Zhuan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300724

  日期：2023.11.7

  The development of a rational protocol to realize the complete regioselectivity and the capability to switch regioselectivity is an appealing yet challenging task. Herein, a regiodivergent C−H arylation of 2-pyridylthiophenes has been demonstrated via the choice of RuII and PdII catalysts. The reactions proceeded smoothly in a good regioselective manner to afford the corresponding C3- and C5-arylated

  开发合理的方案来实现完整的区域选择性和切换区域选择性的能力是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，通过选择 Ru II和 Pd II催化剂，证明了 2-吡啶基噻吩的区域发散性 CH 芳基化。反应以良好的区域选择性方式顺利进行，得到相应的C3-和C5-芳基化噻吩。来自雌酮的生物相关支架的后期多样化和产品的成功转化进一步凸显了这种合成策略的潜在效用和重要性。
• Metal coordination compound, luminescene device and display apparatus
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1239526A2

  公开（公告）日：2002-09-11

  An electroluminescence device having a layer containing a specific metal coordination compound is provided. The metal coordination compound is represented by formula (1) below:         MLmL'n     (1), wherein M is a metal atom of Ir, Pt, Rh or Pd; L and L' are mutually different bidentate ligands; m is 1, 2 or 3 and n is 0, 1 or 2 with the proviso that m+n is 2 or 3; a partial structure MLm is represented by formula (2) shown below and a partial structure ML'n is represented by formula (3) or (4) shown below: The metal coordination compound of the formula (1) is characterized by having at least one aromatic substituent for at least one of CyN1, CyN2, CyC1 and CyC2. The metal coordination compound having the aromatic substituent is effective in providing high-efficiency luminescence, long-term high luminance, and less deterioration by current passing.

  提供了一种电致发光器件，该器件具有含有特定金属配位化合物的层。金属配位化合物用下式（1）表示： MLmL'n (1)、 其中，M 是 Ir、Pt、Rh 或 Pd 的金属原子；L 和 L' 是互不相同的双齿配位体；m 是 1、2 或 3，n 是 0、1 或 2，但 m+n 是 2 或 3；部分结构 MLm 由下式（2）表示，部分结构 ML'n 由下式（3）或（4）表示： 式（1）的金属配位化合物的特征在于，CyN1、CyN2、CyC1 和 CyC2 中的至少一个具有至少一个芳香取代基。具有芳香取代基的金属配位化合物可有效提供高效率发光、长期高亮度和较少的电流劣化。
• (Pyridinylmethylidene)dithioles: synthesis, structure, and reactivity
  作者：Kevin T. Potts、Susan A. Nye、Kennith A. Smith

  DOI：10.1021/jo00040a032

  日期：1992.7

  Spectral characteristics, an X-ray crystal structure, and molecular orbital calculations indicate that (pyridinylmethylidene)dithioles 3, prepared from butadiynyl precursors 4 and hydrogen sulfide in basic methanol, are analogous in their bonding to the parent 1-aza-6,6a-lambda-4-dithiapentalenes 1 which, according to ab initio studies at the Hartree-Fock level, is best represented as an (iminomethylidene)dithiole. An interaction between the sulfur and the nitrogen atoms is evident from the significant polarization of the S-S bond in those isomers where the nitrogen is proximal to the dithiole moiety. A comparison of the calculated structures of 1 and 3 with experimental data, as well as preliminary calculations on the related system trithiapentalene 2, suggest that ab initio methods using a single determinant are inadequate to describe these hypervalent sulfur systems. For example, an asymmetric structure is calculated to be the minimum energy form for 2 in contradiction to experimental results. Electrophilic substitutions, ring rearrangement, and reaction with electron acceptors are described for 3.