5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2’-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-iodouridine | 158728-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2’-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-iodouridine
• 英文别名: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-(-)-5-iodouridine；5-iodo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 158728-70-2
• 化学式: C₃₆H₄₃IN₂O₈Si
• 分子量: 786.736
• InChiKey: IRSHGAQJJGFWPT-WTGZKXAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2’-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-iodouridine 、 3-ethynyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-(((2-nitrobenzyl)oxy)methoxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 TPA 亚磷酰胺构建块合成的自旋标记核糖开关

  摘要：

  硝基氧 TPA（2,2,5,5-四甲基-吡咯啉-1-氧基-3-乙炔）已受到光敏 2-NBOM 基团的保护，并连接到尿苷亚磷酰胺结构单元。自旋标记的 RNA 可以通过寡核苷酸合成的标准方案从该化合物中获得，并用于光诱导脱保护后的 EPR 研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202201822
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(IV) ammonium nitrate 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2’-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 TPA 亚磷酰胺构建块合成的自旋标记核糖开关

  摘要：

  硝基氧 TPA（2,2,5,5-四甲基-吡咯啉-1-氧基-3-乙炔）已受到光敏 2-NBOM 基团的保护，并连接到尿苷亚磷酰胺结构单元。自旋标记的 RNA 可以通过寡核苷酸合成的标准方案从该化合物中获得，并用于光诱导脱保护后的 EPR 研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202201822

文献信息

• Synthesis of a protected ribonucleoside phosphoramidite-linked spin label via an alkynyl chain at the 5′ position of uridine
  作者：Akihiko Hatano、Nanae Terado、Yuichi Kanno、Toshikazu Nakamura、Gota Kawai

  DOI：10.1080/00397911.2018.1545033

  日期：2019.1.2

  efficient synthetic route for a modified uridine amidite, were developed. The spin-labeled part was the 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) group, which was linked via an alkynyl chain at the 5 position of uridine. Three typical protecting groups, the t-butyldimethylsilyl (TBDMS) group at 2′, the dimethoxytrityl (DMTr) group at 5′, and the phosphoramidite group at 3′, were introduced to produce

  摘要 开发了新的自旋标记的核苷，以及一种有效的修饰尿苷亚酰胺的合成路线。自旋标记的部分是 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 基团，它通过尿苷 5 位的炔基链连接。引入三个典型的保护基团，即 2' 的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 基团、5' 的二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团和 3' 的亚磷酰胺基团，以生产自动化核酸合成仪。尿苷结构中 5 位的 TEMPO 基团影响了大量保护基团的引入，例如 5' 位的 DMTr 基团和 2' 位的 TBDMS 基团。电子顺磁共振 (EPR) 数据揭示了合成核苷化合物结构中的硝酰基自由基；然而，使用 TEMPO 连接的尿苷亚磷酰胺构件通过自动合成产生的 RNA 是 EPR 沉默的。图形概要
• Probing specific RNA bulge conformations by modified fluorescent nucleosides
  作者：Hyun Seok Jeong、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/b816768k

  日期：——

  Recently, RNA bulges, three-dimensional structural motifs that function as molecular handles in RNA, were identified in various sequences and have been proposed as the interaction site for RNA-binding drugs. However direct and sensitive monitoring methods specific to RNA bulges have not been well developed. We describe here pyrene-labeled uridine derivatives which were incorporated into HIV TAR RNA bulge sites resulting in greatly enhanced fluorescence, allowing the effective monitoring of base conformations in HIV TAR RNA. To clarify this fluorescence enhancement, Hartree–Fock calculations were performed for natural and pyrene-labeled HIV TAR RNA. The calculated results showed a considerable rotation of the pyrene moiety at U25 due to argininamide-induced conformational changes in the RNA bulge. This simple and efficient method can be used to elucidate conformational changes in specific bulge regions.

  最近，RNA 凸起（RNA 凸起），即在 RNA 中充当分子手柄的三维结构基序，在各种序列中被鉴定出来，并被提议作为 RNA 结合药物的相互作用位点。然而，针对 RNA 凸起的直接、灵敏的监测方法尚未得到很好的开发。我们在这里描述了芘标记的尿苷衍生物，这些衍生物被掺入到 HIV TAR RNA 凸出位点中，导致荧光大大增强，从而可以有效监测 HIV TAR RNA 中的碱基构象。为了阐明这种荧光增强，对天然和芘标记的 HIV TAR RNA 进行了 Hartree-Fock 计算。计算结果显示，由于精氨酰胺诱导的 RNA 凸出构象变化，U25 处的芘部分发生了相当大的旋转。这种简单有效的方法可用于阐明特定凸起区域的构象变化。
• Accurate Distance Determination of Nucleic Acids via Förster Resonance Energy Transfer: Implications of Dye Linker Length and Rigidity
  作者：Simon Sindbert、Stanislav Kalinin、Hien Nguyen、Andrea Kienzler、Lilia Clima、Willi Bannwarth、Bettina Appel、Sabine Müller、Claus A. M. Seidel

  DOI：10.1021/ja105725e

  日期：2011.3.2

  environments or very short DA distances, we introduce short linkers with a propargyl or alkenyl unit for internal labeling of nucleic acids to minimize position uncertainties. Studies by ensemble time correlated single photon counting and single-molecule detection show that the nature of the linker strongly affects the radius of the dye's accessible volume (6-16 Å). For short propargyl linkers, heterogeneous

  在 Förster 共振能量转移 (FRET) 实验中，供体 (D) 和受体 (A) 荧光团通常通过长达 15 Å 的长柔性接头连接到感兴趣的大分子上。由于可能的染料-染料相互作用，这会导致定量距离测量的显着不确定性，并阻止在染料附着点之间进行短距离实验。我们提出了两种方法来克服上述问题，如对一系列 dsDNA 和 dsRNA 的 FRET 测量所证明的，这些 dsDNA 和 dsRNA 分别用 Alexa488 和 Cy5 作为 D 和 A 染料进行了内部标记。首先，我们通过分析荧光寿命和各向异性衰减来表征接头长度和灵活性对不同染料接头类型（长、中、短）的 FRET 的影响。对于长链接器，我们描述了一个简单的过程，通过适当考虑染料的位置分布和接头动力学，可以非常准确地确定基于 FRET 的结构。位置分布可以通过几何可及体积 (AV) 模拟快速计算，前提是染料附近的 RNA 或 DNA 的