2-[(二甲氨基)甲基]-5-甲氧基苯酚 | 115320-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-[(二甲氨基)甲基]-5-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethyl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-<(dimethylamino)methyl>-5-methoxyphenol；2-[(Dimethylamino)methyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 115320-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ATRAEXFNXQWTME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二甲氨基)甲基]-5-甲氧基苯酚 、 碘甲烷 以100%的产率得到(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 盐酸二甲胺 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-[(二甲氨基)甲基]-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Metalation of phenols. Synthesis of benzoquinones by the oxidative degradation approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a019

文献信息

• 2-(aminoalkoxy) phenylalkylamines with antiinflammatory activity
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05736568A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Compounds of the formula I ##STR1## including pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 independently represent hydrogen, hydroxy, halo, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, alkyl, alkoxy, cyano, a carbamoyl group, carbonyl group, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the phenyl ring represent a naphthalene ring (optionally substituted); L.sub.1 represents C.sub.2-6 alkylene; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl, R.sub.6 represents hydrogen or alkyl, phenylalkyl (optionally substituted) or R.sub.5 and R.sub.6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring; L.sub.2 represents a C.sub.1-6 alkylene chain; and R.sub.7 and R.sub.8 independently represent hydrogen or alkyl or R.sub.7 and R.sub.8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring. The compounds are anti-inflammatory and/or anti-allergic agents and/or immunomodulants useful in treating rheumatic diseases and/or neurological damage. Compositions containing these compounds and processes to make then are also disclosed.

  公开了具有以下结构的化合物的药学可接受的盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别表示氢、羟基、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、氨基甲酰基、羰基，或R.sub.1和R.sub.2与苯环一起表示一个萘环（可选择性地取代）；L.sub.1表示C.sub.2-6烷基；R.sub.5表示氢或烷基，R.sub.6表示氢或烷基，苯基烷基（可选择性地取代）或R.sub.5和R.sub.6与它们连接的氮原子一起表示饱和的3-7成员杂环；L.sub.2表示C.sub.1-6烷基链；R.sub.7和R.sub.8独立地表示氢或烷基，或R.sub.7和R.sub.8与它们连接的氮原子一起表示饱和的3-7成员杂环。这些化合物是抗炎症和/或抗过敏剂和/或免疫调节剂，可用于治疗风湿性疾病和/或神经损伤。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• 2-(AMINOALKOXY)PHENYLALKYLAMINES WITH ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0750607A1

  公开（公告）日：1997-01-02
• US5736568A
  申请人：——

  公开号：US5736568A

  公开（公告）日：1998-04-07
• [EN] 2-(AMINOALKOXY)PHENYLALKYLAMINES WITH ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY<br/>[FR] 2-(AMINOALCOXY)PHENYLALCOYLAMINES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995023127A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) Compounds of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1, R2, R3, and R4 independently represent hydrogen, hydroxy, halo, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, alkyl, alkoxy, cyano, a carbamoyl group of formula CONRARB, alkoxy carbonyl group, or R1 and R2 together with the phenyl ring represent a naphthalene ring (optionally substituted); L1 represents C2-6 alkylene optionally substituted by one or more C1-4 alkyl groups; R5 represents hydrogen or alkyl, R6 represents hydrogen or alkyl, phenylalkyl (optionally substituted) or R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring; L2 represents a C1-6 alkylene chain optionally substituted by one or more C1-4 alkyl groups; and R7 and R8 independently represent hydrogen or alkyl or R7 and R8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring; are disclosed (with provisos) which are anti-inflammatory and/or anti-allergic agents and/or immunomodulants useful in treating rheumatic diseases and/or neurological damage. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.(FR) Composés de la formule (I) ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment hydrogène, hydroxy, halo, alcoyle halogéné, alcoxy halogéné, alcoyle, alcoxy, cyano, un groupe carbamoyle de formule CONRARB, un groupe alcoxy carbonyle, ou bien R1 et R2, ensemble avec le noyau phényle, représentent un noyau naphtalène (éventuellement substitué); L1 représente alcoylène C2-6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alcoyles C1-4; R5 représente hydrogène ou alcoyle, R6 représente hydrogène ou alcoyle, phénylalcoyle (éventuellement substitué) ou bien R5 et R6, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, représentent un noyau hétérocyclique saturé possédant 3 à 7 éléments; L2 représente une chaîne alcoylène C1-6 éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes alcoyle C1-4; et R7 et R8 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle, ou R7 et R8, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, représentent un noyau hétérocyclique saturé possédant 3 à 7 éléments. Ces composés (sous certaines conditions) constituent des agents anti-inflammatoires et/ou antiallergiques et/ou des immunomodulateurs utiles dans le traitement des maladies rhumatismales et/ou dans les lésions neurologiques. L'invention concerne également des compositions contenant ces composés ainsi que des procédés de fabrication de ceux-ci.