N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine | 2017-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: N-methyl-3-naphthalen-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 2017-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ILIXOIWPURSFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine 、 2-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinone 以26%的产率得到2-[N-Methyl-N-((naphth-2-yl)-prop-3-yl)-amino-prop-3-yl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Naphthyl derivatives, pharmaceutical compositions containing these

  摘要：

  本发明涉及一种新的萘基衍生物，其一般式为##STR1##其中N代表数字1或2，A代表--CH.sub.2 --，--CO--，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，##STR2##而带有x标记的原子连接到苯环，E代表可选地被烷基取代的直链烷基，G代表可选地被烷基取代的直链烷基，L代表键或氧原子，如果G代表具有2至5个碳原子的可选地被烷基取代的直链烷基，则R.sub.1和R.sub.2，可以相同或不同，代表烷基或烷氧基，或R.sub.1和R.sub.2一起代表烷二醚基，R.sub.3代表氢原子，或烷基或烯丙基，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6可以相同或不同，代表氢原子，烷基或烷氧基，其对手异构体和酸加成盐具有有价值的药理特性，特别是心率降低活性。新化合物可以使用已知的方法制备。

  公开号：

  US04871735A1
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 2-乙烯基萘 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以55%的产率得到N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  未活化的烯烃和炔烃的一般酸介导的氢氨基甲基化。

  摘要：

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201906910

文献信息

• Neue Naphthylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0259793A1

  公开（公告）日：1988-03-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Naphthylderivate der allgemeinen Formel in der n die Zahl l oder 2, wobei das mit x gekennzeichnete Atom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, L eine Bindung oder auch ein Sauerstoffatom, wenn G eine ge­gebenenfalls durch eine Alkylgruppe geradkettige Alkylen­gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, Al­kyl- oder Alkoxygruppen oder R₁ und R₂ zusammen eine Al­kylendioxygruppe, R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Allyl­gruppe, R₄, R₅ und R₆, die gleich oder verschieden sein kön­nen, Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, deren Enantiomeren und deren Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbeson­dere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Ver­fahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型萘基衍生物 其中 n是数字l或2 其中标记为 x 的原子在每种情况下都与苯基核相连、 E 是可选被烷基取代的直链烯基、 G 是任选被烷基取代的直链亚烷基、 L 是键，如果 G 是具有 2 至 5 个碳原子的直链亚烷基，也可以是氧原子，但可选择被烷基取代、 R₁ 和 R₂ 可以是相同或不同的烷基或烷氧基，或者 R₁ 和 R₂ 共同形成烷二氧基、 R₃ 是氢原子、烷基或烯丙基、 R₄、R₅和 R₆可以相同或不同，代表氢原子、烷基或烷氧基、它们的对映体和它们的酸加成盐，具有宝贵的药理特性，特别是降低心率的作用。 这些新化合物可以通过已知的方法生产。
• PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOMETHYLATION REACTION
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP3569593A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminomethylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom.

  提供了一种通过非芳香族 C-C 双键或 C-C 三键的氢氨甲基化反应生产胺的工艺，所述工艺包括 使包含非芳香族 C-C 双键或 C-C 三键的化合物与反应组分反应的步骤，该反应组分可通过将氨基醛与包含三氟乙酸的酸性介质结合而获得、 其中氨基醛含有两个独立地选自仲氨基和叔氨基的氨基基团，这两个氨基基团通过亚甲基连接，并且至少有一个氨基基团的碳原子上带有一个氢原子，该氢原子以 α 位与氮原子结合。
• SUBSTRATE-MIMETIC AKT INHIBITOR
  申请人：Sebti Said M.

  公开号：US20100009397A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Disclosed herein is a species of peptide and non-peptide inhibitors of Akt, an oncogenic protein. Beginning with a residue of Akt target substrate GSK-3, the functional domains of the GSK-3 residue were characterized. Functionally homologous non-peptide groups were substituted for the amino acids of the GSK-3 creating a hybrid peptide-non-peptide and non-peptide compounds capable of binding to Akt. The non-peptide compounds show increased stability and rigidity compared to peptide counterparts and are less susceptible to degradation. The bound non-peptide compounds exhibit an inhibitory effect on Akt, similar to peptide-based Akt inhibitors.
• US4871735A
  申请人：——

  公开号：US4871735A

  公开（公告）日：1989-10-03
• US9453049B2
  申请人：——

  公开号：US9453049B2

  公开（公告）日：2016-09-27