1-(2-萘基)苯甲酸乙酯 | 6860-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-萘基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)ethyl benzoate
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)ethyl benzoate；(+/-)-1-benzoyloxy-1-(naphthyl-(2))-ethane；(+/-)-1-Benzoyloxy-1-(naphthyl-(2))-aethan；1-naphthalen-2-ylethyl benzoate
• CAS: 6860-93-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: JRMKGGLRAWAZJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-54.5 °C
• 沸点：
  420.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 17.0h， 以15%的产率得到1-(2-萘基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bu4NI-catalyzed benzylic acyloxylation of alkylarenes with aromatic aldehydes

  摘要：

  已经开发了一种nBu4NI催化的苄位C-H酰氧基化反应，该反应使用易得芳香醛与烷基芳烃进行，在温和且干净的反应条件下进行，采用叔丁基过氧化氢作为绿色终端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc35450k

文献信息

• Size-Driven Inversion of Selectivity in Esterification Reactions: Secondary Beat Primary Alcohols
  作者：Stefanie Mayr、Marta Marin-Luna、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02848

  日期：2021.2.19

  alcohols carrying large aromatic side chains with anhydrides differing in size and electronic structure have been measured. While primary alcohols react faster than secondary ones in transformations with monosubstituted benzoic anhydride derivatives, relative reactivities are inverted in reactions with sterically biased 1-naphthyl anhydrides. Further analysis of reaction rates shows that increasing substrate

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。
• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3
• Photoredox/Copper Dual-Catalyzed Benzylic C–H Esterification via Radical-Polar Crossover
  作者：Yifan Zhang、Yuxin Jiang、Yi Wang、Tianyi Sun、Yuanjie Meng、Yueyan Huang、Xiaoqing Lv、Jinlai Gao、Xiaoqin Zhang、Shilei Zhang、Shihui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00763

  日期：2022.4.15

  Herein, we report a distinctive photoredox/copper dual-catalyzed esterification of benzylic C–H bonds through the combination of photoredox-mediated hydrogen atom transfer and Cu(II)-mediated radical-polar crossover. This methodology demonstrates a high functional group tolerance (>40 examples) and moderate to good yields with structurally diverse benzylic C–H substrates. Notably, stoichiometric amounts

  在这里，我们报告了通过光氧化还原介导的氢原子转移和 Cu(II) 介导的自由基-极性交叉的组合，独特的光氧化还原/铜双催化酯化苄基 C-H 键。该方法展示了高官能团耐受性（> 40 个实例）和中等至良好的产率，具有结构多样的苄基 C-H 底物。值得注意的是，化学计量的羧酸被用作偶联伙伴，这使得合成结构多样的苄酯和药物的后期功能化成为可能。
• 126. The resolution of β-naphthylmethylcarbinol
  作者：T. A. Collyer、J. Kenyon

  DOI：10.1039/jr9400000676

  日期：——
• Bu4NI-catalyzed benzylic acyloxylation of alkylarenes with aromatic aldehydes
  作者：Juan Huang、Lan-Tao Li、Hong-Ying Li、Ezizjan Husan、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c2cc35450k

  日期：——

  An nBu4NI-catalyzed benzylic C–H acyloxylation of alkylarenes with readily available aromatic aldehydes has been developed. These reactions occur under mild and clean reaction conditions using tert-butyl hydroperoxide as the green terminal oxidant.

  已经开发了一种nBu4NI催化的苄位C-H酰氧基化反应，该反应使用易得芳香醛与烷基芳烃进行，在温和且干净的反应条件下进行，采用叔丁基过氧化氢作为绿色终端氧化剂。