N-ethyl-1-naphthalen-2-ylmethanimine | 100712-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 100712-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: RCOPWUCSIQXZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63 °C
• 沸点：
  318.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-1-naphthalen-2-ylmethanimine 、 苯甲酰氯 、 乙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-phenyl-1,3,2-benzodioxaphosphole 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以35%的产率得到1-Ethyl-2-naphthalen-2-yl-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Phospha-Münchnones：电子结构和1,3-偶极环加成

  摘要：

  亚胺，酰氯，PR 3和碱的反应生成一类新的1,3-偶极子：phospha-Münchnones。这些1,3-偶极子可以与炔烃进行环加成反应，然后损失氧化膦形成吡咯。环加成反应性取决于所采用的PR 3，其中PhP（catechyl）（catechyl = o -O 2 C 6 H 4）提供最快的环加成反应和最佳的吡咯产率。1 H，13 C和311 H NMR分析和计算表明，贫电子的炔丙基取代的亚膦酸酯和亚磷酸酯倾向于环状的1，3-偶极结构，而更多的富电子膦则更倾向于价互变异构的无环基价。X射线晶体学研究证实了这一点。密度泛函理论计算支持由不同PR 3引起的多种P-O相互作用并指出最有效的协同1,3-偶极环加成反应是针对那些其基态几何形状最像过渡态几何形状的偶极子。计算这些偶极子与带有吸电子基团的单取代炔烃的反应是通过逐步机理进行的。磷单元的存在会在1,3偶极子上产生较大的电子偏压，从而允许使

  DOI：

  10.1021/jo1008383

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multicomponent Coupling of Alkynes, Imines, and Acid Chlorides:  A Direct and Modular Approach to Pyrrole Synthesis
  作者：Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja039152v

  日期：2004.1.1

  A new palladium-catalyzed method to prepare pyrroles directly from three basic building blocks-imines, alkynes, and acid chlorides-is described. This approach provides a straightforward method both to prepare pyrroles in one step and to diversify their structure by simple variation of any of the three starting materials. Mechanistic studies suggest that this process occurs via a complex series of eight

  描述了一种新的钯催化方法，可直接从三种基本结构单元（亚胺、炔烃和酰氯）制备吡咯。这种方法提供了一种简单的方法，既可以一步制备吡咯，又可以通过简单改变三种起始材料中的任何一种来使其结构多样化。机理研究表明，该过程通过一系列复杂的八个单独步骤发生，对此进行了讨论。
• Phospha-Münchnones: Electronic Structures and 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Daniel J. St-Cyr、Marie S. T. Morin、Francine Bélanger-Gariépy、Bruce A. Arndtsen、Elizabeth H. Krenske、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo1008383

  日期：2010.6.18

  The reaction of imines, acid chlorides, PR3, and base generates a new class of 1,3-dipoles: phospha-Münchnones. These 1,3-dipoles can undergo cycloadditions with alkynes followed by loss of phosphine oxides to form pyrroles. Cycloaddition reactivity is dependent upon the PR3 employed, with PhP(catechyl) (catechyl = o-O2C6H4) providing the most rapid cycloadditions and optimal pyrrole yields. 1H, 13C

  亚胺，酰氯，PR 3和碱的反应生成一类新的1,3-偶极子：phospha-Münchnones。这些1,3-偶极子可以与炔烃进行环加成反应，然后损失氧化膦形成吡咯。环加成反应性取决于所采用的PR 3，其中PhP（catechyl）（catechyl = o -O 2 C 6 H 4）提供最快的环加成反应和最佳的吡咯产率。1 H，13 C和311 H NMR分析和计算表明，贫电子的炔丙基取代的亚膦酸酯和亚磷酸酯倾向于环状的1，3-偶极结构，而更多的富电子膦则更倾向于价互变异构的无环基价。X射线晶体学研究证实了这一点。密度泛函理论计算支持由不同PR 3引起的多种P-O相互作用并指出最有效的协同1,3-偶极环加成反应是针对那些其基态几何形状最像过渡态几何形状的偶极子。计算这些偶极子与带有吸电子基团的单取代炔烃的反应是通过逐步机理进行的。磷单元的存在会在1,3偶极子上产生较大的电子偏压，从而允许使