1-(6-methoxypyridin-3-yl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine | 158399-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(6-methoxypyridin-3-yl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(6-methoxy-3-pyridinyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine；Piperazine, 1-(6-methoxy-3-pyridinyl)-4-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 158399-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: NTAVSCJPEYKTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxypyridin-3-yl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含四唑和吡啶的伊曲康唑类似物作为强效血管生成抑制剂。

  摘要：

  伊曲康唑是一种广泛使用的抗真菌药物，被发现具有抗血管生成活性，目前正接受多种临床试验来治疗不同类型的癌症。但是，它具有极低的溶解度和通过抑制CYP3A4与许多药物的强烈相互作用，限制了其作为新的抗血管生成和抗癌药物的潜力。为了解决这些问题，合成了一系列类似物，其中苯基被吡啶或氟取代的苯取代。其中，与伊曲康唑相比，含吡啶和四唑的化合物24的溶解度显着提高，并且对CYP3A4的抑制作用降低。与伊曲康唑相似，化合物24抑制AMPK / mTOR信号轴和VEGFR2的糖基化。在模拟研究中，它还诱导胆固醇在溶酶体中积累，并证明与NPC1的固醇感应域结合。这些结果表明，化合物24可以作为开发新一代抗血管生成药物的有吸引力的候选物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00438
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(6-methoxypyridin-3-yl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含四唑和吡啶的伊曲康唑类似物作为强效血管生成抑制剂。

  摘要：

  伊曲康唑是一种广泛使用的抗真菌药物，被发现具有抗血管生成活性，目前正接受多种临床试验来治疗不同类型的癌症。但是，它具有极低的溶解度和通过抑制CYP3A4与许多药物的强烈相互作用，限制了其作为新的抗血管生成和抗癌药物的潜力。为了解决这些问题，合成了一系列类似物，其中苯基被吡啶或氟取代的苯取代。其中，与伊曲康唑相比，含吡啶和四唑的化合物24的溶解度显着提高，并且对CYP3A4的抑制作用降低。与伊曲康唑相似，化合物24抑制AMPK / mTOR信号轴和VEGFR2的糖基化。在模拟研究中，它还诱导胆固醇在溶酶体中积累，并证明与NPC1的固醇感应域结合。这些结果表明，化合物24可以作为开发新一代抗血管生成药物的有吸引力的候选物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00438

文献信息

• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019121661A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to radiolabeled compounds of formula (I) wherein either A, B, R1, R2, is labeled with a radionuclide selected from 3H, 11C and 18F and its use for imaging alpha synuclein and/or Abeta deposits in mammals.

  本发明涉及式(I)的放射标记化合物，其中A、B、R1、R2中的任何一个用从3H、11C和18F中选择的放射性核素标记，并且其用于在哺乳动物中成像α-突触核蛋白和/或Abeta沉积物。
• SUBSTITUTED AZOLONE DERIVATIVES FOR TREATING DISEASES CAUSED BY HELICOBACTER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0684821A1

  公开（公告）日：1995-12-06
• RADIOLABELED COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3728234A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• US5650411A
  申请人：——

  公开号：US5650411A

  公开（公告）日：1997-07-22
• [EN] SUBSTITUTED AZOLONE DERIVATIVES FOR TREATING DISEASES CAUSED BY HELICOBACTER<br/>[FR] DERIVES DE L'AZOLONE A SUBSTITUTION UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROVOQUEES PAR L'HELICOBACTER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1994018978A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) The use for the manufacture of a medicament for treating $i(Helicobacter)-related diseases of a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt or a stereochemically isomeric form thereof, wherein X and Y each independently are CH or N; R1, R2 and R3 each independently are hydrogen or C1-4alkyl; R4 and R5 each independently are hydrogen, halo, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethyloxy or difluoromethyloxy; Z is C = O or CHOH; and Ar is phenyl optionally substituted with up to three substituents selected from hydroxy, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy, halo, trifluoromethyl, triC1-4alkylsilyloxy, nitro, amino and cyano or pyridinyl substituted with hydroxy or C1-4alkyloxy; and (a) is a radical of formula (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5), (a-6), or (a-7).(FR) L'invention concerne l'utilisation, pour la fabrication d'un médicament pour traiter les maladies induites par l'$i(Hélicobacter), d'un composé de la formule (I), de son sel d'addition d'acide ou de sa forme stréréochimiquement isomère, pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule X et Y représentent chacun indépendamment CH ou N, R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, halo, alkyle C1-4, alkyloxy C1-4, hydroxy, trifluorméthyle, trifluorométhyloxy ou difluorométhyloxy; Z représente C = O ou CHOH; et Ar représente un phényle optionnellement substitué par jusqu'à trois substituents sélectionnés parmi hydroxy, alkyle C1-4, alkyloxy C1-4, halo, trifluorométhyle, trialkylsilyloxy C1-4, nitro, amino et cyano ou pyridinyle substitué par hydroxy ou alkyloxy C1-4; et (a) est un radical de formule (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5), (a-6), or (a-7).