(1S,2S)-2-[4-(3,4-dichloro-phenyl)piperazin-1-yl]-6,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1200184-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,2S)-2-[4-(3,4-dichloro-phenyl)piperazin-1-yl]-6,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-6,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1200184-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 435.35
• InChiKey: KRYZFPMJDOZYEH-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 、 1-(3,4-二氯苯基)哌嗪 在 碘化铵 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-2-[4-(3,4-dichloro-phenyl)piperazin-1-yl]-6,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 、 (1R,2R)-2-[4-(3,4-dichloro-phenyl)piperazin-1-yl]-6,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氧杂双环烯烃与仲胺亲核试剂的不对称开环反应。

  摘要：

  首次报道了铱催化的氧杂环烯烃与各种脂肪族和芳香族仲胺的不对称开环反应。在 2.5 mol% [Ir(COD)Cl](2) 和 5 mol% 双膦配体 (S)-p-Tol-比纳普。X 射线晶体学证实了 3f 的反式构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.53

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabenzonorbornadienes with N-Substituted Piperazine Nucleophiles
  作者：Wen Yang、Renshi Luo、Dingqiao Yang

  DOI：10.3390/molecules201219748

  日期：——

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadienes with N-substituted piperazines was described. The reaction afforded the corresponding ring-opening products in high yields and moderate enantioselectivities in the presence of 2.5 mol % [Ir(COD)Cl]2 and 5.0 mol % (S)-p-Tol-BINAP. The effects of various chiral bidentate ligands, catalyst loading, solvent, and temperature on the yield and enantioselectivity were also investigated. A plausible mechanism was proposed to account for the formation of the corresponding trans-ring opened products based on the X-ray structure of product 2i.

  报道了铱催化的氧杂苯并降冰片二烯与N-取代哌嗪的不对称开环反应。在2.5 mol% [Ir(COD)Cl]2和5.0 mol% (S)-对甲苯-BINAP的存在下，该反应以高产率和中等对映选择性提供了相应的开环产物。还研究了各种手性双齿配体、催化剂用量、溶剂和温度对产率和对映选择性的影响。基于产物2i的X射线结构，提出了一个合理的机理来解释相应反式开环产物的形成。