1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole | 4071-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole
• CAS: 4071-99-2
• 化学式: C₂₉H₂₄Si
• 分子量: 400.595
• InChiKey: JVNFPUQEXROPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole 在 盐酸 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 C₄₃H₄₈N₂O₅Si
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化反应合成具有聚集诱导发射特征的 Silole 氨基酸

  摘要：

  使用 Karstedt 催化剂，通过含烯烃或炔烃的氨基酸与 1-甲基-2,3,4,5-四苯基-1H-silole 的氢化硅烷化反应合成了 Silole 氨基酸，收率高达 95%，且没有差向异构化。在分别对羧酸或胺官能团进行选择性脱保护后，与丙氨酸部分偶联的 C 或 N 肽证明它们可能并入肽中。模型三肽通过固相合成与 N-Fmoc 保护的 silole 氨基酸版本合成。silole 部分也可以直接接枝在固体支持物上的前体肽上。这些氨基酸和肽表现出具有 λem ca 的 AIE 特性。500 nm 和 Δλ 大约 100 纳米。这种方法构成了将此类 AIE 荧光剂掺入肽的替代且有前景的策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801869
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of some functionally substituted sila- and germacyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01050a013

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2,3,4,5-Tetraphenylsilole Derivatives Through Hydrosilylation and Their Crystal Structures
  作者：Yunsheng Zhang、Shuhong Li、Rui Wang、Limin Chen、Caihong Xu

  DOI：10.1080/00397911.2011.555049

  日期：2012.8.1

  Abstract A series of new functionalized 2,3,4,5-tetraphenylsiloles were successfully synthesized in good yields by hydrosilylation reaction of 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole with p-ethynyl benzene derivatives. This synthesis provides a convenient method of introducing reactive electron-withdrawing or electro–donating groups into siloles. All new siloles show aggregation-induced emission (AIE)

  摘要 通过1-甲基-2,3,4,5-四苯基-1H-silole与对乙炔苯衍生物的氢化硅烷化反应，成功合成了一系列新型功能化2,3,4,5-四苯基siloles，收率良好。这种合成提供了一种将反应性吸电子或供电基团引入硅酮的便捷方法。所有新的 silole 都表现出聚集诱导发射 (AIE) 效应。图形概要
• Aggregation-tuned dual emission of silole derivatives: synthesis, crystal structure, and photophysical properties
  作者：Ruiqi Cao、Liqing Ai、Hongxia Yang、Shuhong Li、Caihong Xu

  DOI：10.1039/d0nj00341g

  日期：——

  the dual emission is tuned by the aggregation state in the mixed solvent. The compound containing silole and pyrene units shows polymorphism-dependent solid-state emissive behavior. The crystal packing of the target compounds is influenced by the steric effects of corresponding different molecular structures.

  通过常规的1-甲基-2,3,4,5-四苯基-1 H-甲硅烷基的氢化硅烷化反应合成基于甲硅烷基的衍生物。新型甲硅烷基衍生物在微晶态下具有高发射率，并且其荧光性质显示出构成单元的组合特征。设计的化合物在溶液中和在固态下均显示出两个发射波长，并且通过混合溶剂中的聚集态来调节双重发射。含甲硅烷基和pyr单元的化合物显示出多态性相关的固态发射行为。目标化合物的晶体堆积受到相应不同分子结构的空间效应的影响。
• Reaction of Hydrosilanes with Lithium. Formation of Silole Anions from 1-Methylsilole via Carbodianion
  作者：Takatsugu Wakahara、Wataru Ando

  DOI：10.1246/cl.1997.1179

  日期：1997.11

  Three different types of silacyclopentadienyl anions have been obtained in the reduction of 1-methylsilole 1 with excess lithium. Treatment of lithiated solution with dimethylchlorosilane gave 2,5-bis(dimethylsilyl)silole derivatives 3a and 3b, and with trimethylchlorosilane gave 1-trimethylsilyl-1-methylsilole derivative 4 at an early stage, and 1,1-bis(trimethylsilyl)silole derivative 8 at a late stage. Silole 1,1-dianion 7 has been formed via silole 2,5-dianion 2 and silole 1-anion 5.

  在1-甲基硅杂环戊二烯1与过量锂的还原反应中，获得了三种不同类型的硅杂环戊二烯阴离子。用二甲基氯硅烷处理锂化溶液，得到2,5-双(二甲基硅基)硅杂环戊二烯衍生物3a和3b，用三甲基氯硅烷处理，在早期得到1-三甲基硅基-1-甲基硅杂环戊二烯衍生物4，在晚期得到1,1-双(三甲基硅基)硅杂环戊二烯衍生物8。硅杂环戊二烯1,1-二阴离子7是通过硅杂环戊二烯2,5-二阴离子2和硅杂环戊二烯1-阴离子5形成的。
• Silacyclopentadiene complexes of molybdenum, chromium, iron, ruthenium, cobalt, and rhodium
  作者：Edward W. Abel、Timothy Blackmore、Robert J. Whitley

  DOI：10.1039/dt9760002484

  日期：——

  Molybdenum hexacarbonyl forms the bis(diene) complex [Mo(C4Ph2H2SiMe2)2(CO)2], but the same ligand forms only an arene complex with chromium hexacarbonyl, [Cr(C4Ph2H2SiMe2)(CO)3]. Both [Co2(C4Ph2H2SiMe2)(CO)6] and [Co2(C4Ph2H2SiMe2)2(CO)4] have been observed but only the latter could be isolated. Rhodium complexes formulated as [Rh(C4Ph2H2SiMe2)Cl}2] and [Rh(CO)2Cl}2(C4Ph2H2SiMe2)] are reported and

  描述了各种取代的硅杂环戊二烯的一系列过渡金属衍生物的合成。硅环戊二烯分子的许多化学计量学和键合模式已被报道。六羰基钼形成双（二烯）络合物[Mo（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2）2（CO）2 ]，但同一配体仅与六羰基铬形成芳烃络合物[Cr（C 4 Ph 2 H 2） SiMe 2）（CO）3 ]。两者[Co 2（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2）（CO）已经观察到了6 ]和[Co 2（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2） 2（CO） 4 ]，但是只能分离后者。报告了配制成[Rh（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2）Cl} 2 ]和[Rh（CO） 2 Cl} 2（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2）]的铑配合物，据信后者涉及一个桥连的硅环戊二烯基团。1-Hydrodo-1 -methyl-2,3,4,5-tetraphanyl-1-silacyclopentadiene仅形成[Fe（C
• Organic sonochemistry. New ultrasonically accelerated reactions involving lithium
  作者：Philip Boudjouk、Ratnasabapathy Sooriyakumaran、Byung Hee Han

  DOI：10.1021/jo00364a040

  日期：1986.7