1-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl}-2-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl}-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-4-[1-(phenylacetyl)-4-piperidinyl]piperazine；1-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl]-2-phenylethanone
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: BPKYZOGOXYSDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl}-2-phenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.67h， 以54%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-4-(1-phenethylpiperidin-4-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-(2-甲氧基苯基)-4-(1-苯乙基哌啶-4-基)哌嗪和 1-(2-甲氧基苯基)-4-[(1-苯乙基哌啶-4-基) 的合成、生物学和计算评价甲基]哌嗪作为多巴胺能配体

  摘要：

  合成了 16 种新的 1-(2-甲氧基苯基)-4-(1-苯乙基哌啶-4-基)哌嗪和 1-(2-甲氧基苯基)-4-[(1-苯乙基哌啶-4-基)甲基]哌嗪。用作绘制多巴胺 D2 受体 (D2DAR) 芳基哌嗪结合位点的探针。在体外竞争性置换试验中评估了所有化合物对 D2DAR 的亲和力。最活跃的是 1-(2-甲氧基苯基)-4-{[1-(3-硝基苯乙基)哌啶-4-基]甲基}哌嗪 (25)，其亲和力为 Ki = 54 nM。对本文所述的所有化合物进行对接分析，而对配体25进行分子动力学模拟以建立其与D2DAR的相互作用模式。提出了两种可能的对接方向；D2DAR 的哌啶部分和 Asp114 之间具有盐桥的更稳定。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600081
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl}-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-(2-甲氧基苯基)-4-(1-苯乙基哌啶-4-基)哌嗪和 1-(2-甲氧基苯基)-4-[(1-苯乙基哌啶-4-基) 的合成、生物学和计算评价甲基]哌嗪作为多巴胺能配体

  摘要：

  合成了 16 种新的 1-(2-甲氧基苯基)-4-(1-苯乙基哌啶-4-基)哌嗪和 1-(2-甲氧基苯基)-4-[(1-苯乙基哌啶-4-基)甲基]哌嗪。用作绘制多巴胺 D2 受体 (D2DAR) 芳基哌嗪结合位点的探针。在体外竞争性置换试验中评估了所有化合物对 D2DAR 的亲和力。最活跃的是 1-(2-甲氧基苯基)-4-{[1-(3-硝基苯乙基)哌啶-4-基]甲基}哌嗪 (25)，其亲和力为 Ki = 54 nM。对本文所述的所有化合物进行对接分析，而对配体25进行分子动力学模拟以建立其与D2DAR的相互作用模式。提出了两种可能的对接方向；D2DAR 的哌啶部分和 Asp114 之间具有盐桥的更稳定。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600081