1-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl}-2-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl}-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-4-[1-(phenylacetyl)-4-piperidinyl]piperazine；1-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl]-2-phenylethanone
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: BPKYZOGOXYSDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl}-2-phenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.67h， 以54%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-4-(1-phenethylpiperidin-4-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-(2-甲氧基苯基)-4-(1-苯乙基哌啶-4-基)哌嗪和 1-(2-甲氧基苯基)-4-[(1-苯乙基哌啶-4-基) 的合成、生物学和计算评价甲基]哌嗪作为多巴胺能配体

  摘要：

  合成了 16 种新的 1-(2-甲氧基苯基)-4-(1-苯乙基哌啶-4-基)哌嗪和 1-(2-甲氧基苯基)-4-[(1-苯乙基哌啶-4-基)甲基]哌嗪。用作绘制多巴胺 D2 受体 (D2DAR) 芳基哌嗪结合位点的探针。在体外竞争性置换试验中评估了所有化合物对 D2DAR 的亲和力。最活跃的是 1-(2-甲氧基苯基)-4-{[1-(3-硝基苯乙基)哌啶-4-基]甲基}哌嗪 (25)，其亲和力为 Ki = 54 nM。对本文所述的所有化合物进行对接分析，而对配体25进行分子动力学模拟以建立其与D2DAR的相互作用模式。提出了两种可能的对接方向；D2DAR 的哌啶部分和 Asp114 之间具有盐桥的更稳定。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600081
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl}-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-(2-甲氧基苯基)-4-(1-苯乙基哌啶-4-基)哌嗪和 1-(2-甲氧基苯基)-4-[(1-苯乙基哌啶-4-基) 的合成、生物学和计算评价甲基]哌嗪作为多巴胺能配体

  摘要：

  合成了 16 种新的 1-(2-甲氧基苯基)-4-(1-苯乙基哌啶-4-基)哌嗪和 1-(2-甲氧基苯基)-4-[(1-苯乙基哌啶-4-基)甲基]哌嗪。用作绘制多巴胺 D2 受体 (D2DAR) 芳基哌嗪结合位点的探针。在体外竞争性置换试验中评估了所有化合物对 D2DAR 的亲和力。最活跃的是 1-(2-甲氧基苯基)-4-{[1-(3-硝基苯乙基)哌啶-4-基]甲基}哌嗪 (25)，其亲和力为 Ki = 54 nM。对本文所述的所有化合物进行对接分析，而对配体25进行分子动力学模拟以建立其与D2DAR的相互作用模式。提出了两种可能的对接方向；D2DAR 的哌啶部分和 Asp114 之间具有盐桥的更稳定。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600081

文献信息

• Synthesis, Biological, and Computational Evaluation of Substituted 1-(2-Methoxyphenyl)-4-(1-phenethylpiperidin-4-yl)piperazines and 1-(2-Methoxyphenyl)-4-[(1-phenethylpiperidin-4-yl)methyl]piperazines as Dopaminergic Ligands
  作者：Jelena Z. Penjišević、Vladimir V. Šukalović、Deana B. Andrić、Goran M. Roglić、Vukić Šoškić、Slađana V. Kostić-Rajačić

  DOI：10.1002/ardp.201600081

  日期：2016.8

  1‐(2‐methoxyphenyl)‐4‐[(1‐phenethylpiperidin‐4‐yl)methyl]piperazines were synthesized to be used as probes for mapping the dopamine D2 receptor (D2DAR) arylpiperazine binding site. All compounds were evaluated for their affinity toward D2DAR in an in vitro competitive displacement assay. The most active one was 1‐(2‐methoxyphenyl)‐4‐[1‐(3‐nitrophenethyl)piperidin‐4‐yl]methyl}piperazine (25) with an affinity of

  合成了 16 种新的 1-(2-甲氧基苯基)-4-(1-苯乙基哌啶-4-基)哌嗪和 1-(2-甲氧基苯基)-4-[(1-苯乙基哌啶-4-基)甲基]哌嗪。用作绘制多巴胺 D2 受体 (D2DAR) 芳基哌嗪结合位点的探针。在体外竞争性置换试验中评估了所有化合物对 D2DAR 的亲和力。最活跃的是 1-(2-甲氧基苯基)-4-[1-(3-硝基苯乙基)哌啶-4-基]甲基}哌嗪 (25)，其亲和力为 Ki = 54 nM。对本文所述的所有化合物进行对接分析，而对配体25进行分子动力学模拟以建立其与D2DAR的相互作用模式。提出了两种可能的对接方向；D2DAR 的哌啶部分和 Asp114 之间具有盐桥的更稳定。