四唑[5,1-a]二氮杂萘 | 234-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 四唑[5,1-a]二氮杂萘
• 英文名称: tetrazolo-<5,1-a>phthalazine
• 英文别名: tetrazolo<5,1-a>phthalazine；terazolo<5,1-a>phthalazine；tetrazolo[5,1-a]phthalazine；tetrazolo[5,1-a]phthalazine；Tetrazolo[5,1-a]phthalazin
• CAS: 234-82-2
• 化学式: C₈H₅N₅
• mdl: MFCD09835521
• 分子量: 171.161
• InChiKey: FIWXBGMUHHWRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216°C
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四唑[5,1-a]二氮杂萘 生成 1-azidophthalazine
  参考文献：
  名称：

  硝基-碳烯-碳烯重排。邻苯并[5,1- a ]酞嗪的光解和热分解反应生成1-邻萘并氮杂萘，邻氰基苯基碳烯和苯基氰基碳烯

  摘要：

  1-偶氮酞菁9A是由四唑[5,1- a ]酞嗪9T的轻度FVT产生的痕量，通过在Ar矩阵IR光谱中2121 cm –1处的吸收可观察到。的氩矩阵光解9T / 9A在254nm引起开环，以生成（的两种构象异构邻-氰基苯基）重氮甲烷11（2079和2075厘米-1），接着（ø氰基苯基）卡宾3 12，cyanocycloheptatetraene 13，最后通过IR光谱法评价的氰基（苯基）卡宾3 14。两种卡宾3 12通过ESR光谱观察到3和14个（分别为D | hc = 0.5078，E | hc = 0.0236和D | hc = 0.6488，E | hc = 0.0195 cm –1）。的重排12 ⇄ 13 ⇄ 14构成卡宾-卡宾重排。在550°C上方FVT为9时，通过Ar基体中的紫外可见光谱观察到1-Phthalazinylnitrene 3 10。FVT为9时也会发生重排为氰基苯基碳

  DOI：

  10.1021/jo402448u
• 作为产物：
  描述：

  1-hydrazinophthalazine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 四唑[5,1-a]二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  High-performance liquid chromatographic determination of nitrite ion by use of hydralazine.

  摘要：

  在 37° 的酸性条件下，肼屈嗪与亚硝酸盐离子发生反应，几乎定量生成四氮唑-[5, 1-a] 酞嗪（Tetra-P）。在不进行提取的情况下，采用高效液相色谱法灵敏地测定了 Tetra-P。这种方法比传统的亚硝酸盐离子测定方法更具特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2541

文献信息

• Hydrazinderivate der Phtalazin- und Pyridazinreihe
  作者：J. Druey、B. H. Ringier

  DOI：10.1002/hlca.19510340122

  日期：——

  Es werden Hydrazinoderivate des Phtalazins und des Pyridazins beschrieben, über deren pharmakologisches Interesse an anderer Stelle berichtet worden ist. Die am Grundtypus vorgenommenen chemischen Abwandlungen betreffen die Substitutionen am heterocyclischen oder aromatischen Ring, den Ersatz des aromatischen Kerns durch den Pyridinring und schliesslich Veränderungen am Hydrazinrest.

  描述了酞嗪和哒嗪的肼基衍生物，其药理学兴趣已在其他地方报道。基本类型的化学修饰涉及杂环或芳香环上的取代，吡啶环取代芳香核，最后改变肼残基。
• Convergent Three-Component Tetrazole Synthesis
  作者：Ajay L. Chandgude、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201600317

  日期：2016.5

  the basis of the availability of the archetypical starting materials, this method provided very versatile synthetic access to 1,5-disubstituted tetrazoles. The usefulness of this method was demonstrated in the synthesis of biologically important fused tetrazole scaffolds and the marketed drug cilostazol.

  开发了一种微波加速、简单、高效的 1,5-四唑支架的构建方法。它包括胺、羧酸衍生物和叠氮化物源的多组分反应。基于原型起始材料的可用性，该方法提供了对 1,5-二取代四唑的非常通用的合成途径。这种方法的实用性在生物学上重要的融合四唑支架和市售药物西洛他唑的合成中得到了证明。
• Identification of the decomposition products of hydralazine hydrazones with three endogenous ketones and kinetic study of the formation of 3-methyl-s-triazolo(3,4-a)phthalazine from hydralazine and pyruvic acid.
  作者：MASAHIRO NAKANO、TOSHIAKI TOMITSUKA、KAZUHIKO JUNI

  DOI：10.1248/cpb.28.3407

  日期：——

  The decomposition products of hydrazones of hydralazine with pyruvic acid, acetone and α-ketoglutaric acid were studied. The pyruvic acid hydrazone and acetone or α-ketoglutaric acid hydrazone were converted to 3-methyl-s-triazolo [3, 4-a] phthalazine (MTP) and phthalazinone, respectively, both of which are known hydralazine metabolites. New high pressure liquid chromatographic (HPLC) methods for determining hydralazine and MTP were developed. The formation of MTP and the disappearance of hydralazine at a physiological concentration ratio and pH at 37° were studied by the HPLC methods. The formation of MTP followed second-order kinetics, and its rate constant was determined.

  研究了肼屈嗪与丙酮酸、丙酮和 α-酮戊二酸的分解产物。丙酮酸腙和丙酮或α-酮戊二酸腙分别转化为 3-甲基-s-三唑并 [3, 4-a] 酞嗪（MTP）和酞嗪酮，这两种物质都是已知的肼屈嗪代谢物。研究人员开发了测定肼屈嗪和 MTP 的新型高压液相色谱（HPLC）方法。在生理浓度比和 pH 值为 37°的条件下，采用 HPLC 方法对 MTP 的形成和肼屈嗪的消失进行了研究。MTP 的形成遵循二阶动力学，并确定了其速率常数。
• AZOLO COMPOUNDS FOR TREATMENT OF FIBROTIC DISEASES
  申请人：Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts, Universitätsmedizin

  公开号：EP4279074A1

  公开（公告）日：2023-11-22

  The present invention relates to an azolo compound of Formula I for use in the treatment of fibrosis, wherein the azolo compounds normalizes collagen I mRNA-levels of TGFβ-activated fibroblasts and reverses collagen production to the normal levels that are seen in fibroblasts that are not stimulated.

  本发明涉及一种式 I 的偶氮化合物 其中，该唑基化合物可使 TGFβ 激活的成纤维细胞的胶原蛋白 I mRNA 水平恢复正常，并将胶原蛋白的产生逆转至未受刺激的成纤维细胞的正常水平。
• Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung
  申请人：Lignozym GmbH

  公开号：EP0717143A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lingnin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung. Das Mehrkomponentensystem ist dadurch gekennzeichnet, daß es a. ggf. mindestens einen Oxidationskatalysator und b. mindestens ein geeignetes Oxidationsmittel und c. mindestens einen Mediator auswählt aus der Gruppe der Hydroxylamine, Hydroxylaminderivate, Hydroxamsäuren, Hydroxamsäurederivate, der aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Verbindungen, die mindestens eine N-Hydroxy, Oxim-, N-Oxi-, oder N,N'-Dioxi- Funktion enhalten und d. ggf. mindestens einen Comediator aus der Gruppe aromatische Alkohole, Carbonylverbindungen, aliphatische Ether, Phenolether und/oder Olefine (Alkene) und e. eine geringe Menge mindestens eines freien Amins eines jeweils eingesetzten Mediators umfaßt.

  本发明涉及一种用于改性、降解或漂白木质素、含木质素材料或类似物质的多组分系统及其使用方法。 该多组分系统的特点是 a. 可选的至少一种氧化催化剂和 b. 至少一种合适的氧化剂和 c. 至少一种调解剂，选自羟胺、羟胺衍生物、羟肟酸、羟肟酸衍生物、脂肪族、环脂族、杂环族或芳香族化合物组成的组，这些化合物至少含有一个 N-羟基、肟、N-肟或 N,N'-二氧基官能团，以及 d. 可从芳香醇、羰基化合物、脂肪族醚、苯酚醚和/或烯烃（烯）组成的组中选择至少一种螯合剂，以及 e. 所用各种调解剂中的至少一种少量游离胺 包括