N-BOC 4-(4-溴苯基硫代)哌啶 | 188527-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-BOC 4-(4-溴苯基硫代)哌啶
• 中文别名: N-BOC4-(4-溴苯基硫代)哌啶
• 英文名称: N-BOC 4-(4-bromophenylthio)piperidine
• 英文别名: tert-butyl 4-((4-bromophenyl)thio)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(4-bromophenyl)sulfanylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 188527-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂S
• 分子量: 372.326
• InChiKey: ZZOAAIWOHGSKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC 4-(4-溴苯基硫代)哌啶 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(4-溴苯基磺酰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  4-(Phenylsulfonyl)piperidines:  Novel, Selective, and Bioavailable 5-HT_2A Receptor Antagonists

  摘要：

  On the basis of a spirocyclic ether screening lead, a series of acyclic sulfones have been identifed as high-affinity, selective 5-HT2A receptor antagonists. Bioavailability lacking in the parent, 1-(2-(2,4-difluorophenyl)ethyl)-4-(phenylsulfonyl)piperidine (12), was introduced by using stability toward rat liver microsomes as a predictor of bioavailability. By this means, the 4-cyano- and 4-carboxamidophenylsulfonyl derivatives 26 and 31 were identified as orally bioavailable, brain-penetrant analogues suitable for evaluation in animal models. Bioavailability was also attainable by N substitution leading to the N-phenacyl derivative 35. IKr activity detected through counterscreening was reduced to insignificant levels in vivo with the latter compound.

  DOI：

  10.1021/jm011030v
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-BOC 4-(4-溴苯基硫代)哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFOXYDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及某些酰胺基苯甲基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2013127266A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of potent and selective MGL inhibitors as a glaucoma treatment
  作者：Shakiru O. Alapafuja、Michael S. Malamas、Vidyanand Shukla、Alexander Zvonok、Sally Miller、Laura Daily、Girija Rajarshi、Christina Yume Miyabe、Honrao Chandrashekhar、JodiAnne Wood、Sergiy Tyukhtenko、Alex Straiker、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.003

  日期：2019.1

  Monoacylglycerol lipase (MGL) inhibition provides a potential treatment approach to glaucoma through the regulation of ocular 2-arachidonoylglycerol (2-AG) levels and the activation of CB1 receptors. Herein, we report the discovery of new series of carbamates as highly potent and selective MGL inhibitors. The new inhibitors showed potent nanomolar inhibitory activity against recombinant human and purified

  单酰基甘油脂肪酶 (MGL) 抑制通过调节眼部 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 水平和激活 CB1 受体，为青光眼提供了一种潜在的治疗方法。在此，我们报告发现了新系列的氨基甲酸酯作为高效和选择性的 MGL 抑制剂。新抑制剂对重组人和纯化的大鼠 MGL 显示出有效的纳摩尔抑制活性，对丝氨酸水解酶 FAAH 和 ABHD6 具有选择性（> 1000 倍），并且对大麻素受体 CB1 和 CB2 没有任何亲和力。基于蛋白质的1 H NMR 实验表明抑制剂2与 MGL 迅速形成共价加合物，停留时间约为 6 小时。通过修改配体的大小（长度和体积）来利用这种相互转化过程“内在可逆性”来生成具有“可调”加合物停留时间 (τ) 的类似物。在血压正常的小鼠模型中对抑制剂2进行评估，以评估眼内压 (IOP)，这可能导致青光眼，这是导致失明的主要原因。发现抑制剂2在单次眼部应用后至少 12 小时内以持续方式将眼压降低约
• [EN] 4-ARYLSULPHONYLPIPERIDINE DERIVATIVES FOR ANTAGONISM OF THE 5-HT2A RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE 4-ARYLSULPHONYLPIPERIDINE POUR L'ANTAGONISME DU RECEPTEUR DE 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004101518A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds of formula (I): are selective antagonists of the 5-HT2A receptor, and hence are useful in treatment of adverse conditions at the central nervous system, such as sleep disorders and schizophrenia.

  式(I)的化合物是5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的不良症状，如睡眠障碍和精神分裂症方面具有用处。
• Phenylsulphonyl derivatives as 5-HT receptor ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06559166B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  A class of phenylsulphonyl derivatives wherein the sulphonyl moiety is also attached to an N-arylalkyl-substituted azetidine, pyrrolidine or piperidine ring are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including schizophrenia and depression.

  一类苯磺酰基衍生物，其中磺酰基基团也附着在N-芳基烷基取代的氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环上，是人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此在治疗和/或预防中枢神经系统不良症状，包括精神分裂症和抑郁症等方面，可作为药物剂。
• 4-Arylsulphonylpiperidine derivatives for antagonism of the 5-ht2a receptor
  申请人：Gilligan Myra

  公开号：US20060211735A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Compounds of formula (I): are selective antagonists of the 5-HT 2A receptor, and hence are useful in treatment of adverse conditions at the central nervous system, such as sleep disorders and schizophrenia.

  公式为(I)的化合物是5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此可用于治疗中枢神经系统的不良症状，如睡眠障碍和精神分裂症。
• Use of oxido-squalene cyclase inhibitors to lower blood cholesterol
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06090813A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein G, T.sup.1, T.sup.2 and T.sup.3 are selected from CH and N; provided that T.sup.2 and T.sup.3 are not both CH; A is selected from a direct bond and (1-4C)alkylene; X is selected from oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl, carbonyl, carbonylamino, N-di-(1-6C)alkylcarbonylamino, sulphonamido, methylene, (1-4C)alkylmethylene and di-(1-6C)alkylmethylene, and when T.sup.2 is CH, X may also be selected from aminosulphonyl and oxycarbonyl; and Q is selected from (5-7C)cycloalkyl, a heterocyclic moiety containing up to 4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, phenyl, naphthyl, phenyl(1-4C)alkyl and phenyl(2-6C)alkenyl; for the manufacture of a medicament for treating diseases or medical conditions in which an inhibition of oxido-squalene cyclase is desirable. ##STR1##

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，其中G，T.sup.1，T.sup.2和T.sup.3从CH和N中选择；前提是T.sup.2和T.sup.3不能同时为CH；A从直接键和(1-4C)烷基中选择；X从氧，硫，亚砜，磺酰，羰基，羰基氨基，N-二-(1-6C)烷基羰基氨基，磺酰胺基，亚甲基，(1-4C)烷基亚甲基和二-(1-6C)烷基亚甲基中选择，当T.sup.2为CH时，X还可以从氨基磺酰和氧羰基中选择；Q从(5-7C)环烷基，含有最多4个杂原子（从氮，氧和硫中选择）的杂环基，苯基，萘基，苯基(1-4C)烷基和苯基(2-6C)烯基中选择；用于制造治疗需要抑制氧化齿皮烯环化酶的疾病或医疗状况的药物。