6,6'-dibromo-2,2'-diphenyl-[3,3']biphenanthrenyl-4,4'-ol | 561007-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-dibromo-2,2'-diphenyl-[3,3']biphenanthrenyl-4,4'-ol
• 英文别名: 6,6'-Dibromo-2,2'-diphenyl[3,3'-biphenanthrene]-4,4'-diol；6-bromo-3-(6-bromo-4-hydroxy-2-phenylphenanthren-3-yl)-2-phenylphenanthren-4-ol
• CAS: 561007-23-6
• 化学式: C₄₀H₂₄Br₂O₂
• 分子量: 696.437
• InChiKey: UKXMQRLRNPKXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 、 6,6'-dibromo-2,2'-diphenyl-[3,3']biphenanthrenyl-4,4'-ol 以70.0 mg的产率得到6-(3,5-Ditert-butylphenyl)-3-[6-(3,5-ditert-butylphenyl)-4-hydroxy-2-phenylphenanthren-3-yl]-2-phenylphenanthren-4-ol
  参考文献：
  名称：

  考察 VANOL、VAPOL 和 VAPOL 衍生物作为不对称催化 Diels-Alder 反应的配体

  摘要：

  制备了拱形联芳基配体 VAPOL 的几种衍生物，并将其作为路易斯酸铝的手性配体在丙烯酸甲酯和...的催化不对称 Diels-Alder 反应中进行评估。

  DOI：

  10.1139/v06-124
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 4-methoxy-2-phenyl-6-triphenylsilanyl-9,10-dihydro-phenanthren-1-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 溴 、 乙硫醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 6,6'-dibromo-2,2'-diphenyl-[3,3']biphenanthrenyl-4,4'-ol
  参考文献：
  名称：

  考察 VANOL、VAPOL 和 VAPOL 衍生物作为不对称催化 Diels-Alder 反应的配体

  摘要：

  制备了拱形联芳基配体 VAPOL 的几种衍生物，并将其作为路易斯酸铝的手性配体在丙烯酸甲酯和...的催化不对称 Diels-Alder 反应中进行评估。

  DOI：

  10.1139/v06-124

文献信息

• Highly Enantioselective Deracemization of Linear and Vaulted Biaryl Ligands
  作者：Yu Zhang、Siu-Man Yeung、Hongqiao Wu、Douglas P. Heller、Chunrui Wu、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol0275769

  日期：2003.5.1

  A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of (S)-VANOL and (S)-VAPOL in greater than 99% ee from the racemates. This method is superior to existing procedures for BINOL (92% ee).
• An examination of VANOL, VAPOL, and VAPOL derivatives as ligands for asymmetric catalytic Diels–Alder reactions
  作者：Douglas P Heller、Daniel R Goldberg、Hongqiao Wu、William D Wulff

  DOI：10.1139/v06-124

  日期：2006.10.1

  Several derivatives of the vaulted biaryl ligand VAPOL were prepared and evaluated as chiral ligands for aluminum Lewis acids in the catalytic asymmetric Diels–Alder reactions of methyl acrylate an...

  制备了拱形联芳基配体 VAPOL 的几种衍生物，并将其作为路易斯酸铝的手性配体在丙烯酸甲酯和...的催化不对称 Diels-Alder 反应中进行评估。