6,6'-dibromo-2,2'-diphenyl-[3,3']biphenanthrenyl-4,4'-ol | 561007-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-dibromo-2,2'-diphenyl-[3,3']biphenanthrenyl-4,4'-ol
• 英文别名: 6,6'-Dibromo-2,2'-diphenyl[3,3'-biphenanthrene]-4,4'-diol；6-bromo-3-(6-bromo-4-hydroxy-2-phenylphenanthren-3-yl)-2-phenylphenanthren-4-ol
• CAS: 561007-23-6
• 化学式: C₄₀H₂₄Br₂O₂
• 分子量: 696.437
• InChiKey: UKXMQRLRNPKXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 、 6,6'-dibromo-2,2'-diphenyl-[3,3']biphenanthrenyl-4,4'-ol 以70.0 mg的产率得到6-(3,5-Ditert-butylphenyl)-3-[6-(3,5-ditert-butylphenyl)-4-hydroxy-2-phenylphenanthren-3-yl]-2-phenylphenanthren-4-ol
  参考文献：
  名称：

  考察 VANOL、VAPOL 和 VAPOL 衍生物作为不对称催化 Diels-Alder 反应的配体

  摘要：

  制备了拱形联芳基配体 VAPOL 的几种衍生物，并将其作为路易斯酸铝的手性配体在丙烯酸甲酯和...的催化不对称 Diels-Alder 反应中进行评估。

  DOI：

  10.1139/v06-124
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 4-methoxy-2-phenyl-6-triphenylsilanyl-9,10-dihydro-phenanthren-1-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 溴 、 乙硫醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 6,6'-dibromo-2,2'-diphenyl-[3,3']biphenanthrenyl-4,4'-ol
  参考文献：
  名称：

  考察 VANOL、VAPOL 和 VAPOL 衍生物作为不对称催化 Diels-Alder 反应的配体

  摘要：

  制备了拱形联芳基配体 VAPOL 的几种衍生物，并将其作为路易斯酸铝的手性配体在丙烯酸甲酯和...的催化不对称 Diels-Alder 反应中进行评估。

  DOI：

  10.1139/v06-124

文献信息

• Highly Enantioselective Deracemization of Linear and Vaulted Biaryl Ligands
  作者：Yu Zhang、Siu-Man Yeung、Hongqiao Wu、Douglas P. Heller、Chunrui Wu、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol0275769

  日期：2003.5.1

  A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of (S)-VANOL and (S)-VAPOL in greater than 99% ee from the racemates. This method is superior to existing procedures for BINOL (92% ee).