α,β-Dinitrostilbene | 28925-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α,β-Dinitrostilbene
• 英文别名: 1,2-dinitro-1,2-diphenylethene；diphenyldinitroethylene；α,α'-dinitro-stilbene；α,α'-Dinitro-stilben；Dinitrostilbene；(1,2-dinitro-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 28925-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: NQAQCAROZAAHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-Dinitrostilbene 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-diphenyl-2-dodecylthio-1-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reactions of 1-nitro-2-sulfonylalkenes with arenethiolates result in replacement of the sulfonyl group; the reactions with alkanethiolates are accompanied by subsequent addition of the reagent at the double bond to afford thioacetals. Less reactive alpha-nitro-beta-R-thiostyrenes with thiolates at reduced temperature form addition products which are converted into the corresponding substitution products on storage at room temperature, in keeping with the addition-elimination mechanism of nucleophilic vinyl substitution. Nitro(aryl-thio)- and nitro(heterylthio)alkenes react with alkanethiolates at room temperature, resulting in replacement of the arylthio (heterylthio) group by alkylthio.

  DOI：

  10.1023/a:1013119318658
• 作为产物：
  描述：

  二氧化氮 、 二苯基乙炔 生成 dinitrodiphenylacetylene 、 α,β-Dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Battegay, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. 43, p. 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry in Nucleophilic Vinylic Substitution of Activated Nitro Olefins
  作者：Kyong Pae Park、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1246/bcsj.63.3006

  日期：1990.10

  Each of E and Z-isomers of activated α,β-dinitro olefins and α-iodo-β-nitrostilbene reacted ith several different types of nucleophiles such as amines, thiocyanate, and p-toluenethiolate. Only Z-isomers of vinylic-substituted olefins with amines and thiocyanate were observed as products due to the attractive interactions between the nitro group of substrate and the nucleophile in the intermediate state

  活化的 α,β-二硝基烯烃和 α-碘-β-硝基二苯乙烯的 E 和 Z 异构体中的每一种都与几种不同类型的亲核试剂反应，如胺、硫氰酸盐和对甲苯硫醇盐。由于底物的硝基与中间状态的亲核试剂之间的吸引力相互作用，仅观察到带有胺和硫氰酸酯的乙烯基取代烯烃的 Z-异构体作为产物。p-Toluenethiolate 作为亲核试剂不能产生足够强的相互作用以产生单个 Z 产物，而是产生收敛的 (E) 和 (Z) 产物混合物。尽管如此，还是倾向于 Z 型配置。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: N: MVol.3, 4.6, page 803 - 817
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mukhina, E. S.; Berkova, G. A.; Pavlova, Z. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.1, p. 1249 - 1254
  作者：Mukhina, E. S.、Berkova, G. A.、Pavlova, Z. F.、Lipina, E. S.、Perekalin, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1,2-dinitro- and 1-nitro-2-sulfonylethenes with some binucleophiles
  作者：T. Yu. Kretser、E. S. Lipina、N. V. Kuz’mina、G. A. Berkova

  DOI：10.1134/s1070428010080221

  日期：2010.8
• Wieland, H.; Bluemich, E., Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 424, p. 103 - 105
  作者：Wieland, H.、Bluemich, E.

  DOI：——

  日期：——