3,4-dichloro-5-methoxyphthalic anhydride | 89530-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-methoxyphthalic anhydride
• 英文别名: 4,5-dichloro-6-methoxyphthalic anhydride；4,5-Dichloro-6-methoxy-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 89530-03-0
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₄
• 分子量: 247.034
• InChiKey: CAXZDICSNAQNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-methoxyphthalic anhydride 在 乙酸酐 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 2-({2-[4,5-Dichloro-2-(4-fluoro-phenyl)-6-methoxy-1,3-dioxo-indan-2-yl]-ethyl}-methyl-amino)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sarcosine based indandione hGlyT1 inhibitors

  摘要：

  A series of sarcosine based indandione hGlyT1 inhibitors has been developed. Optimization of substitution around the indandione and sarcosine moieties has led to highly potent inhibitors at hGlyT1, which show selectivity over a number of other receptors. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.041
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-methoxyphthalic acid 在 乙酸酐 作用下， 以84%的产率得到3,4-dichloro-5-methoxyphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  （酰基芳氧基）乙酸利尿剂。5。[（2-烷基-和2，2-二取代-1，3-二氧代-5-茚满基）氧基]乙酸。

  摘要：

  对强尿酸利尿剂茚三酮（MK-196）的化学研究促使合成了一系列3-氧代衍生物，即茚满-1,3-二酮。通常，与母体1-氧代化合物相比，1,3-二酮的两种药理学参数（尿尿尿和利尿）的意义均较差。

  DOI：

  10.1021/jm00373a005

文献信息

• Effects of [(N-alkyl-1,3-dioxo-1H,3H-isoindolin-5-yl)oxy]alkanoic acids, [(N-alkyl-1-oxo-1H,3H-isoindolin-5-yl)oxy]butanoic acids, and related derivatives on chloride influx in primary astroglial cultures
  作者：Steven D. Wyrick、Forrest T. Smith、W. Evans Kemp、Anne A. Grippo

  DOI：10.1021/jm00393a020

  日期：1987.10

  agents that inhibit chloride influx and therefore lower intracellular chloride levels in a major cell type in cerebral gray matter, the astrocyte, inhibit astrocytic swelling in vitro and in vivo. In our laboratories, 4-[(N-alkyl-1,3-dioxo-1H,3H-isoindolin-5-yl)oxy]alkanoic acids and related derivatives have been synthesized and tested for ability to lower intracellular astrocytic chloride levels in an established

  业已表明，抑制氯离子流入并因此降低脑灰质星形细胞中主要细胞类型的细胞内氯水平的试剂在体外和体内均抑制星形胶质细胞的肿胀。在我们的实验室中，已经合成了4-[（（N-烷基-1,3-二氧杂-1H，3H-异吲哚基-5-基）氧基]链烷酸和相关衍生物，并测试了降低细胞内星形细胞氯化物水平的能力。建立了体外培养的大鼠星形胶质细胞模型。通常，具有氮取代基（例如相对小的烷基）的衍生物在0.1 mM和/或0.5 mM的水平上具有活性，而较大的取代基（例如环戊基和环己基）的活性较低。芳环上的卤素取代没有增强活性。
• WYRICK, STEVEN D.;SMITH, FORREST T.;KEMP, W. EVANS;GRIPPO, ANNE A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1798-1806
  作者：WYRICK, STEVEN D.、SMITH, FORREST T.、KEMP, W. EVANS、GRIPPO, ANNE A.

  DOI：——

  日期：——