2-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 460997-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-(1-benzyl-2-oxo-3,4-dihydropyridin-5-yl)-2-oxoethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 460997-29-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₄
• 分子量: 412.529
• InChiKey: LRPFQTGANRNAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-vinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-<i>e</i><i>pi</i>-Aloperine
  作者：Daniele Passarella、Marco Angoli、Alessandra Giardini、Giordano Lesma、Alessandra Silvani、Bruno Danieli

  DOI：10.1021/ol0263144

  日期：2002.8.1

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.