2-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-vinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 460997-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-vinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(E)-2-(1-benzyl-2-oxo-3,4-dihydropyridin-5-yl)ethenyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 460997-31-3
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₃
• 分子量: 396.53
• InChiKey: YYFTXRSQMKHYHY-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-vinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-benzyl-8-hydroxymethyl-6-piperidin-2-yl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxo-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-vinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144