3α,5-cycl-5α-cholestan-6-one (E)-oxime | 86196-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cycl-5α-cholestan-6-one (E)-oxime
• 英文别名: 3α,5α-cyclocholestan-6-one (E)-oxime；3α,5-Cyclo-5α-cholestan-6-on-oxim；(NE)-N-[(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanylidene]hydroxylamine
• CAS: 86196-20-5
• 化学式: C₂₇H₄₅NO
• 分子量: 399.66
• InChiKey: SHVBKGHOYCELLZ-POUQWRQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cycl-5α-cholestan-6-one (E)-oxime 以 甲醇 为溶剂， 生成 胆甾-4-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  3α,5-Cyclo-5α-cholestan-6-one肟的Photo-Beckmann重排

  摘要：

  3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one 肟的光解得到两种异构内酰胺，其中环丙烷环由光-贝克曼重排产生，尽管产率很低。结果进一步支持了我们对 photo-Beckmann 重排中 C→N 迁移过程的看法。反应产物的主要部分由母体酮和可能由它衍生的几种产物组成。结果与我们在 5α-cholestan-6-one 肟和异构体 5β-cholestan-6-one 肟的光解中获得的结果进行了比较。内酰胺的低产率可能是由于在这种共轭环丙基酮肟中存在环丙烷环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1836
• 作为产物：
  描述：

  3α-5-cyclo-5α-cholestan-6-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到3α,5-cycl-5α-cholestan-6-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids

  摘要：

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。

  DOI：

  10.1139/v87-369

文献信息

• Reaction of an α,β-unsaturated nitro-compound with lithium dimethylcuprate. A novel synthesis of a 3α,5α-cyclosteroid
  作者：Shirley Stiver、Peter Yates

  DOI：10.1039/c39830000050

  日期：——

  Treatment of 3β-acetoxy-6-nitrocholest-5-ene with an excess of lithium dimethylcuprate gives 3α,5α-cyclocholestan-6-one (E)-oxime; its Beckmann rearrangement product, 3α,5α-cyclo-6-aza-B-homocholestan-7-one, failed to undergo a ‘retro-Beckmann’ rearrangement.

  用过量的二甲基二甲基碳酸锂处理3 - β-乙酰氧基-6-硝基胆甾-5-烯，得到3α，5α-环胆甾-6-一（E）-肟。其Beckmann重排产物3α，5α-cyclo-6- aza- B -homocholestan-7-one未能进行“ retro-Beckmann”重排。
• YATES, PETER;STIVER, SHIRLEY, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2203-2216
  作者：YATES, PETER、STIVER, SHIRLEY

  DOI：——

  日期：——