5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-10-[[2,3,6-trideoxy-3-[(trifluoroacetyl)amino]-I+/--L-erythro-hexopyranos-4-ulos-1-yl]oxy]-, (8S-cis)- | 79516-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-10-[[2,3,6-trideoxy-3-[(trifluoroacetyl)amino]-I+/--L-erythro-hexopyranos-4-ulos-1-yl]oxy]-, (8S-cis)-
• 英文别名: N-[(2S,4R,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-3-oxooxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 79516-72-6
• 化学式: C₂₉H₂₆F₃NO₁₁
• 分子量: 621.521
• InChiKey: UGHKWCDASSFGBP-KEFPFRQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  185.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-10-[[2,3,6-trideoxy-3-[(trifluoroacetyl)amino]-I+/--L-erythro-hexopyranos-4-ulos-1-yl]oxy]-, (8S-cis)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Trifluoracetyldaunorubicin 、 N-[(2S,3R,4R,6R)-6-((1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Anthracycline chemistry: Direct conversion of daunorubicin into thel-arabino, l-ribo, andl-xyloanalogues, and selective deoxygenation at C-4′

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80821-6
• 作为产物：
  描述：

  4'-keto-N-trifluoroacetyl-daunorubicin 在 silica gel 作用下， 以50%的产率得到5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-10-[[2,3,6-trideoxy-3-[(trifluoroacetyl)amino]-I+/--L-erythro-hexopyranos-4-ulos-1-yl]oxy]-, (8S-cis)-
  参考文献：
  名称：

  Anthracycline chemistry: Direct conversion of daunorubicin into thel-arabino, l-ribo, andl-xyloanalogues, and selective deoxygenation at C-4′

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80821-6