N-[(3,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide | 93589-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(3,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 93589-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 359.211
• InChiKey: XPNXXSSRJRBGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32.59 %的产率得到N-(2-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-N-(2-(取代苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺衍生物的合成、生物学评价和计算机模拟研究

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列3-羟基-N-(2-(取代苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺衍生物，对其体外活性进行了表征和评估。例如，抗菌、抗氧化和抗炎。通过3-羟基-2-萘甲酰肼与取代苯甲醛进行缩合反应合成目标化合物，再与巯基乙酸和ZnCl 2进行环化反应得到目标化合物。检测了合成的 3-羟基-N-(2-(取代苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺衍生物的抗菌活性和 3-羟基-N-(4-氧代-2-( 3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺 ( S20）表现出最高的抗菌潜力。N'-(2,3-二氯亚苄基)-3-羟基-2-萘甲酰肼 ( S5 ) 对米根霉表现出良好的抗真菌潜力，而 N'-(2,3-二氯亚苄基)-3-羟基-2-萘甲酰肼 ( S20 ) 显示出最高的抗氧化潜力，N-(2-(2,6-二氯苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-3-羟基-2-萘酰胺 (S16) 显示

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200976
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘酸肼 、 3,4-二氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以59.32 %的产率得到N-[(3,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-N-(2-(取代苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺衍生物的合成、生物学评价和计算机模拟研究

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列3-羟基-N-(2-(取代苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺衍生物，对其体外活性进行了表征和评估。例如，抗菌、抗氧化和抗炎。通过3-羟基-2-萘甲酰肼与取代苯甲醛进行缩合反应合成目标化合物，再与巯基乙酸和ZnCl 2进行环化反应得到目标化合物。检测了合成的 3-羟基-N-(2-(取代苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺衍生物的抗菌活性和 3-羟基-N-(4-氧代-2-( 3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺 ( S20）表现出最高的抗菌潜力。N'-(2,3-二氯亚苄基)-3-羟基-2-萘甲酰肼 ( S5 ) 对米根霉表现出良好的抗真菌潜力，而 N'-(2,3-二氯亚苄基)-3-羟基-2-萘甲酰肼 ( S20 ) 显示出最高的抗氧化潜力，N-(2-(2,6-二氯苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-3-羟基-2-萘酰胺 (S16) 显示

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200976

文献信息

• Synthesis of potent chemical inhibitors of dynamin GTPase
  作者：Suho Lee、Kwan-Young Jung、Joohyun Park、Joong-Heui Cho、Yong-Chul Kim、Sunghoe Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.092

  日期：2010.8

  Dynamin is a key regulatory protein in clathrin mediated endocytosis. Compared to genetic or immunological tools, small chemical dynamin inhibitors such as dynasore have the potential to study the dynamic nature of endocytic events in cells. Dynasore inhibits dynamin GTPase activity and transferrin uptake at IC(50) similar to 15 mu M but use in some biological applications requires more potent inhibitor than dynasore. Here, we chemically modified the side chains of dynasore and found that two derivatives, DD-6 and DD-11 more potently inhibited transferrin uptake (IC(50): 4.00 mu M for DD-6, 2.63 mu M for DD-11) and dynamin GTPase activity (IC(50:) 5.1 mu M for DD-6, 3.6 mu M for DD-11) than dynasore. The effect was reversible and they were washed more rapidly out than dynasore. TIRF microscopy showed that they stabilize the clathrin coats on the membrane. Our results indicated that new dynasore derivatives are more potent inhibitor of dynamin, displaying promise as leads for the development of more effective analogues for broader biological applications. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Biological Evaluation and<i>in Silico</i>Studies of 3‐Hydroxy‐<i>N</i>‐(2‐(substituted phenyl)‐4‐oxothiazolidin‐3‐yl)‐2‐napthamide Derivatives
  作者：Shikha Kamboj、Samridhi Thakral、Sunil Kumar、Vikramjeet Singh

  DOI：10.1002/cbdv.202200976

  日期：2023.6

  present study, a series of 3-hydroxy-N-(2-(substituted phenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-napthamide derivatives were synthesized, characterized and evaluated for theirin vitroactivity, i. e., antimicrobial, antioxidant and anti-inflammatory. The target compounds were synthesized by condensation reaction of 3-hydroxy-2-naphthoic acid hydrazide with substituted benzaldehydes which were subjected to cyclization

  在本研究中，合成了一系列3-羟基-N-(2-(取代苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺衍生物，对其体外活性进行了表征和评估。例如，抗菌、抗氧化和抗炎。通过3-羟基-2-萘甲酰肼与取代苯甲醛进行缩合反应合成目标化合物，再与巯基乙酸和ZnCl 2进行环化反应得到目标化合物。检测了合成的 3-羟基-N-(2-(取代苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺衍生物的抗菌活性和 3-羟基-N-(4-氧代-2-( 3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑烷-3-基)-2-萘酰胺 ( S20）表现出最高的抗菌潜力。N'-(2,3-二氯亚苄基)-3-羟基-2-萘甲酰肼 ( S5 ) 对米根霉表现出良好的抗真菌潜力，而 N'-(2,3-二氯亚苄基)-3-羟基-2-萘甲酰肼 ( S20 ) 显示出最高的抗氧化潜力，N-(2-(2,6-二氯苯基)-4-氧代噻唑烷-3-基)-3-羟基-2-萘酰胺 (S16) 显示