(7'R,8'S)-7'-(3',4'-dimethoxyphenyl)-8,8'-dimethyl-7',8'-dihydronaphtho[4,5-d][1,3]dioxole | 78869-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (7'R,8'S)-7'-(3',4'-dimethoxyphenyl)-8,8'-dimethyl-7',8'-dihydronaphtho[4,5-d][1,3]dioxole
• 英文别名: anhydrochicanine methyl ether
• CAS: 78869-00-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: IHESPIFKZZSTOO-LRTDBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7'R,8'S)-7'-(3',4'-dimethoxyphenyl)-8,8'-dimethyl-7',8'-dihydronaphtho[4,5-d][1,3]dioxole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 mg的产率得到galcatin
  参考文献：
  名称：

  Liu, Jia-Sen; Huang, Mei-Fen; Gao, Yao-Liang, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1680 - 1684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chicanine 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7'R,8'S)-7'-(3',4'-dimethoxyphenyl)-8,8'-dimethyl-7',8'-dihydronaphtho[4,5-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Liu, Jia-Sen; Huang, Mei-Fen; Gao, Yao-Liang, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1680 - 1684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Tetralone- and Naphthyl-Type Lignans by a One-Pot Oxidative [3,3] Rearrangement/Friedel-Crafts Arylation
  作者：Jordan C. T. Reddel、Kelly E. Lutz、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson

  DOI：10.1002/anie.201307659

  日期：2014.1.27

  The development of a stereoselective one‐pot oxidative [3,3] sigmatropic rearrangement/Friedel–Crafts arylation that provides enantioenriched benzhydryl compounds is reported. The utility of this new transformation is demonstrated by the concise synthesis of several tetralone‐ and naphthyl‐type lignan natural products, many of which display anti‐malarial activity.

  据报道，立体选择性单锅氧化[3,3]σ重排/ Friedel-Crafts芳基化反应可提供对映体富集的苯甲基化合物。几种四氢萘酮和萘基木脂素天然产物的简明合成证明了这种新转化的效用，其中许多具有抗疟疾活性。
• Liu, Jia-Sen; Huang, Mei-Fen; Gao, Yao-Liang, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1680 - 1684
  作者：Liu, Jia-Sen、Huang, Mei-Fen、Gao, Yao-Liang、Findlay, John A.

  DOI：——

  日期：——