(S)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid | 89687-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (S)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-benzo[b]thiophen-3-yl-propionic acid；(S)-2-Benzo[b]thiophen-3-yl-propionsaeure；(2S)-2-(1-benzothiophen-3-yl)propanoic acid
• CAS: 89687-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: MRCGBWUBNYAJRY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid 生成 (S)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sjoeberg, Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 439,445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Heteroarylpropanoic Acid via Asymmetric Hydroformylation Catalyzed by Rh(I)-(<i>R</i>,<i>S</i>)-BINAPHOS and the Subsequent Oxidation
  作者：Ryo Tanaka、Koji Nakano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jo0712190

  日期：2007.11.1

  The asymmetric hydroformylation of vinyl heteroarenes (vinylfurans and vinylthiophenes) was investigated by using Rh(I)-BINAPHOS derivatives as a catalyst. The hydroformylation of vinylthiophenes 1 gave the corresponding branched aldehydes 2 with high enantiopurities as major products. Oxidation of the aldehydes 2 successfully afforded α-heteroarylpropanoic acids 4 in good yields. In addition, the

  通过使用Rh（I）-BINAPHOS衍生物作为催化剂，研究了乙烯基杂芳烃（乙烯基呋喃和乙烯基噻吩）的不对称加氢甲酰化反应。乙烯基噻吩1的加氢甲酰化得到相应的具有高对映体纯度的支链醛2作为主要产物。醛2的氧化成功地以良好的产率提供了α-杂芳基丙酸4。另外，醛2被还原成醇5而没有损失对映体过量。
• 一种α-取代手性羧酸化合物的制备方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN115043721A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明涉及一种镍催化的α‑取代手性羧酸化合物的制备方法，α‑取代手性羧酸化合物的化学结构式为： 通过在惰性气氛下，以手性络合物作为催化剂，以甲酸作为氢源，异丙醇作为溶剂，加热使α‑取代丙烯酸发生不对称转移氢化反应得到，反应条件温和、操作简单、底物适用性广、产率高、对映选择性高，为α‑取代手性羧酸化合物的不对称合成提供了一种更加高效、高对映选择性的方法，对于α‑取代丙烯酸的不对称氢化反应具有重要的应用价值。