methyl 3-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthene-9-yl)propanoate*DDQ complex | 1392603-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 3-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthene-9-yl)propanoate*DDQ complex
• CAS: 1392603-81-4
• 化学式: C₈Cl₂N₂O₂*C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 525.301
• InChiKey: SOASPMWNEVTMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  158.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3-氧代-3H-氧杂蒽-9-丙酸 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 methyl 3-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthene-9-yl)propanoate*DDQ complex
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein Analogues as Photoremovable Protecting Groups Absorbing at ∼520 nm

  摘要：

  A new photoremovable protecting group, (6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)methyl (1), with a molar absorption coefficient e of similar to 4 x 10(4) m(-1) cm(-1) at similar to 520 nm for the release of carboxylates or phosphates is reported. Three derivatives of 1 (diethyl phosphate, acetate, and bromide) were isolated as complexes with DDQ and shown to release the ligands with quantum yields <= 2.4% in aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/jo301455n