(1R)-1-C-allyl-N-naphth-2-ylmethyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol | 1354483-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R)-1-C-allyl-N-naphth-2-ylmethyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol
• CAS: 1354483-30-9
• 化学式: C₄₀H₄₁NO₃
• 分子量: 583.77
• InChiKey: PLORCCSWVVZHAY-WESAGZJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-C-allyl-N-naphth-2-ylmethyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol 在 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(1R)-1-C-[6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hex-2-enyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物武装的α-1- C-烷基-亚氨基-d-木糖醇衍生物的合成作为制备氨基糖点击偶联物的关键组成部分

  摘要：

  叠氮化物-武装α-1- Ç -烷基-亚氨基- d -木糖醇衍生物已通过烯烃交叉复分解的方式被有效地制备在八至九的步骤和在19％，从2,3,4-总收率26％三- ø苄基d -xylopyranose。还报道了使用DDQ在CH 2 Cl 2 -H 2 O（18：1）中优化N -NAP保护的叔胺的裂解条件。合成的亚氨基糖将通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，被用作生物感兴趣的多价亚氨基糖合成的关键组成部分。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.610544
• 作为产物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-naphth-2-ylmethylamino-1-deoxy-D-xylitol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以13%的产率得到(1S)-1-C-allyl-N-naphth-2-ylmethyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物武装的α-1- C-烷基-亚氨基-d-木糖醇衍生物的合成作为制备氨基糖点击偶联物的关键组成部分

  摘要：

  叠氮化物-武装α-1- Ç -烷基-亚氨基- d -木糖醇衍生物已通过烯烃交叉复分解的方式被有效地制备在八至九的步骤和在19％，从2,3,4-总收率26％三- ø苄基d -xylopyranose。还报道了使用DDQ在CH 2 Cl 2 -H 2 O（18：1）中优化N -NAP保护的叔胺的裂解条件。合成的亚氨基糖将通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，被用作生物感兴趣的多价亚氨基糖合成的关键组成部分。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.610544