Diethyl 12-(furan-2-yl)-10,13-dithiatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaene-11,11-dicarboxylate | 181023-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Diethyl 12-(furan-2-yl)-10,13-dithiatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaene-11,11-dicarboxylate
• CAS: 181023-32-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅S₂
• 分子量: 428.53
• InChiKey: DZUIEJBVMUCRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 12-(furan-2-yl)-10,13-dithiatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaene-11,11-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,8-naphthalenedisulfide
  参考文献：
  名称：

  两个硫原子之间环环键相互作用对萘并[1,8-ef] [1,4]二巯基吡啶类光解的证据。

  摘要：

  萘并[1,8-ef] [1,4]二巯基吡啶5是在乙酰丙酮铜存在下，萘并[1,8-de] -1,3-二硫辛3与重氮丙二酸二乙酯反应制得的。2,3-二氢-2,2-双（乙氧基羰基）-3-苯基萘并[1,8-ef] [1,4]二噻吩（5a）的X射线晶体分析表明，SS距离短于它们的范德华半径之和，表明化合物5在两个硫原子之间具有很强的贯穿空间相互作用。在室温下用500 W高压汞灯（313 nm）直接照射5，定量得到相应的烯烃6和萘[1,8-cd] -1,2-二硫醇（1）。消耗5a和形成6a和1的量子产率为0.34。通过检查敏化和光强度的影响，研究了该反应的机理。结果表明，反应可以从激发的单重态通过单光子过程进行。对模型化合物7进行了从头算的计算，结果表明，激发到S（1）状态会引起两个硫原子之间的键相互作用，从而使反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo960517m
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二硫醇 在 copper acetylacetonate 、 四氯化硅 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Diethyl 12-(furan-2-yl)-10,13-dithiatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaene-11,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  两个硫原子之间环环键相互作用对萘并[1,8-ef] [1,4]二巯基吡啶类光解的证据。

  摘要：

  萘并[1,8-ef] [1,4]二巯基吡啶5是在乙酰丙酮铜存在下，萘并[1,8-de] -1,3-二硫辛3与重氮丙二酸二乙酯反应制得的。2,3-二氢-2,2-双（乙氧基羰基）-3-苯基萘并[1,8-ef] [1,4]二噻吩（5a）的X射线晶体分析表明，SS距离短于它们的范德华半径之和，表明化合物5在两个硫原子之间具有很强的贯穿空间相互作用。在室温下用500 W高压汞灯（313 nm）直接照射5，定量得到相应的烯烃6和萘[1,8-cd] -1,2-二硫醇（1）。消耗5a和形成6a和1的量子产率为0.34。通过检查敏化和光强度的影响，研究了该反应的机理。结果表明，反应可以从激发的单重态通过单光子过程进行。对模型化合物7进行了从头算的计算，结果表明，激发到S（1）状态会引起两个硫原子之间的键相互作用，从而使反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo960517m