ethyl-4-phenyl-1-piperazine carboxylate | 253446-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl-4-phenyl-1-piperazine carboxylate
• 英文别名: 4-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester；4-Phenyl-piperazin-1-carbonsaeure-aethylester；Cambridge id 6119837；ethyl 4-phenylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 253446-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01354384
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CFSYPRULMVTRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-61.5 °C
• 沸点：
  357.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4-phenyl-1-piperazine carboxylate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以86%的产率得到4-(4'-iodophenyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gallardo, Hugo; Maurmann, Leila, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2002, vol. 378, p. 23 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpiperazine hydrochloride 、 氯甲酸乙酯 在 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 ethyl-4-phenyl-1-piperazine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实验性丝虫病化学疗法；制备哌嗪的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01159a018

文献信息

• Aromatic C(sp²)−H Functionalization by Consecutive Paired Electrolysis: Dibromination of Aryl Amines with Dibromoethane at Room Temperature
  作者：Gaurav Shukla、Malkeet Singh、Anup Kumar Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/chem.202303179

  日期：2024.2.12

  Herein, we disclose a facile and efficient electrochemical method for the dibromination of aryl amines by double functionalization of aromatic C(sp²)−H (both para and ortho) under metal‐ and external oxidant‐free conditions at room temperature for the first time. The reaction is demonstrated using 1,2‐dibromoethane to dibrominate a wide range of N‐substituted aryl amines in a simple setup with C(+)/Pt(−) electrodes under mild reaction conditions. This transformation proceeds smoothly with a broad substrate scope affording the valuable and versatile N‐substituted 2,4‐dibromoanilines in moderate to excellent yields with high regioselectivity. In this paired electrolysis, cathodic reduction of 1,2‐DBE followed by anodic oxidation generates bromonium intermediates, which then couple with anilines to furnish the dibrominated products. It represents a distinctive approach to challenging redox‐neutral reactions. The versatility of the electrochemical ortho‐, para‐dibromination was reflected by unique regioselectivities for challenging aryl amines and gram‐scale electrosynthesis without the use of a stoichiometric oxidant or an activating agent.

  摘要在此，我们首次公开了一种在室温无金属和外部氧化剂条件下，通过芳香族 C(sp2)-H（对位和正位）双官能化二溴化芳基胺的简便高效的电化学方法。该反应使用 1,2-二溴乙烷进行演示，在温和的反应条件下，通过使用 C(+)/Pt(-) 电极的简单设置，对多种 N 取代芳胺进行二溴化处理。这一转化过程进展顺利，底物范围广泛，能以中等到极好的产率和高区域选择性获得有价值的多用途 N-取代型 2,4-二溴苯胺。在这种配对电解过程中，1,2-DBE 阴极还原后阳极氧化生成溴鎓中间体，然后与苯胺偶联生成二溴化合产物。这是一种具有挑战性的氧化还原中性反应的独特方法。电化学正、对二溴化反应的多功能性体现在对具有挑战性的芳基胺具有独特的区域选择性，以及无需使用化学氧化剂或活化剂即可进行克级规模的电合成。
• Nickel-catalysed couplings of aryl chlorides with secondary amines and piperazines
  作者：Eric Brenner、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00788-7

  日期：1999.10

  The reaction of aryl chlorides with secondary amines or piperazines in the presence of an in situ generated liganded nickel catalyst gives arylamines in good yields. Our process provides a mild, convenient and cheap method of arylamination starting from readily available substrates. (C) 1999;Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dialkylaminoalkyl esters of piperazine carboxylic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02617803A1

  公开（公告）日：1952-11-11
• EXPERIMENTAL CHEMOTHERAPY OF FILARIASIS. IV. THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF PIPERAZINE¹
  作者：H. W. STEWART、R. J. TURNER、J. J. DENTON、S. KUSHNER、L. M. BRANCONE、W. L. McEWEN、R. I. HEWITT、Y. SUBBAROW

  DOI：10.1021/jo01159a018

  日期：1948.1
• Gallardo, Hugo; Maurmann, Leila, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2002, vol. 378, p. 23 - 34
  作者：Gallardo, Hugo、Maurmann, Leila

  DOI：——

  日期：——