7-Hydroxy-1-{2-[4-(3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetylamino}-2,2,6-trimethyl-indan-4-carboxylic acid methyl ester | 142353-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-Hydroxy-1-{2-[4-(3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetylamino}-2,2,6-trimethyl-indan-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7-hydroxy-1-[[2-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetyl]amino]-2,2,6-trimethyl-1,3-dihydroindene-4-carboxylate
• CAS: 142353-32-0
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₅
• 分子量: 481.592
• InChiKey: AQOPLKMYHPDMNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-1-{2-[4-(3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetylamino}-2,2,6-trimethyl-indan-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到N-(7-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2,6-trimethyl-indan-1-yl)-2-[4-(3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites of the Cerebroprotecting Agent 7-Hydroxy-1- (((4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)acetyl)amino)-2,2,4,6-tetramethylindan (OPC-14117).

  摘要：

  一种羟基化代谢物（5a）是由7-羟基-1-[[[4-(3-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙酰基]氨基]-2,2,4,6-四甲基茚满（OPC-14117）合成得到的，OPC-14117是一种具有中枢神经系统刺激活性的新型脑保护剂，通过模型细胞色素P-450系统合成。为了确认该化合物的结构，我们还通过另一条途径进行了制备。通过与合成化合物进行比较，鉴定了几种代谢物（5a、7和8）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.728
• 作为产物：
  描述：

  1-Amino-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-indan-4-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-Hydroxy-1-{2-[4-(3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetylamino}-2,2,6-trimethyl-indan-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites of the Cerebroprotecting Agent 7-Hydroxy-1- (((4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)acetyl)amino)-2,2,4,6-tetramethylindan (OPC-14117).

  摘要：

  一种羟基化代谢物（5a）是由7-羟基-1-[[[4-(3-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙酰基]氨基]-2,2,4,6-四甲基茚满（OPC-14117）合成得到的，OPC-14117是一种具有中枢神经系统刺激活性的新型脑保护剂，通过模型细胞色素P-450系统合成。为了确认该化合物的结构，我们还通过另一条途径进行了制备。通过与合成化合物进行比较，鉴定了几种代谢物（5a、7和8）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.728

文献信息

• Synthesis of Metabolites of the Cerebroprotecting Agent 7-Hydroxy-1- (((4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)acetyl)amino)-2,2,4,6-tetramethylindan (OPC-14117).
  作者：Kenji OTSUBO、Jun MATSUBARA、Kazuyoshi KITANO、Yoshikazu KAWANO、Tadaaki OHTANI、Seiji MORITA、Seiji SATO、Yasuo OSHIRO、Minoru UCHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.728

  日期：——

  A hydroxylated metabolite (5a) of 7-hydroxy-1-[[[4-(3-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]acetyl]amino]-2, 2, 4, 6-tetramethylindan (OPC-14117), which is a novel cerebroprotective agent with central nervous system-stimulating activity, was synthesized by use of a model cytochrome P-450 system. In order to confirm the structure of this compound it was prepared by another route. The structures of several metabolites (5a, 7 and 8) were identified by means of comparisons with the synthetic compounds.

  一种羟基化代谢物（5a）是由7-羟基-1-[[[4-(3-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙酰基]氨基]-2,2,4,6-四甲基茚满（OPC-14117）合成得到的，OPC-14117是一种具有中枢神经系统刺激活性的新型脑保护剂，通过模型细胞色素P-450系统合成。为了确认该化合物的结构，我们还通过另一条途径进行了制备。通过与合成化合物进行比较，鉴定了几种代谢物（5a、7和8）的结构。