4-chloro-5-methoxy-2-methylquinazoline | 1223491-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-5-methoxy-2-methylquinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-5-methoxy-2-methylquinazoline
• CAS: 1223491-40-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: HDWWUNYPGMNNJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methoxy-2-methylquinazoline 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (5-methoxy-2-methyl-quinazolin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ -甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉作为有效的细胞凋亡诱导剂。喹唑啉环的构效关系

  摘要：

  作为我们发现和发展诱导凋亡的N-甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉类新抗癌药的努力的继续，我们探索了在喹唑啉的5、6、7位上的取代以及对喹唑啉的取代。喹唑啉由其他含氮杂环组成。发现在5位的一小群人被很好地耐受。在6-位上，像氨基这样的小基团是优选的。7位取代的耐受性远低于6位。用氮取代8位或5位和8位的碳会导致效能降低约10倍。用喹啉，苯并[ d]取代喹唑啉环] [1,2,3]三嗪或异喹啉环表明，在1位的氮对于活性很重要，而在2位的碳可以被氮取代，而在3位的氮可以替代可以用碳代替。通过SAR研究，发现几种5或6取代的类似物（例如2a和2c）具有接近于铅化合物N-（4-甲氧基苯基）-N，2-二甲基喹唑啉-4-胺（1g， EP128495，MPC-6827，Azixa®）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.155
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-methoxyquinazolin-4-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-5-methoxy-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ -甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉作为有效的细胞凋亡诱导剂。喹唑啉环的构效关系

  摘要：

  作为我们发现和发展诱导凋亡的N-甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉类新抗癌药的努力的继续，我们探索了在喹唑啉的5、6、7位上的取代以及对喹唑啉的取代。喹唑啉由其他含氮杂环组成。发现在5位的一小群人被很好地耐受。在6-位上，像氨基这样的小基团是优选的。7位取代的耐受性远低于6位。用氮取代8位或5位和8位的碳会导致效能降低约10倍。用喹啉，苯并[ d]取代喹唑啉环] [1,2,3]三嗪或异喹啉环表明，在1位的氮对于活性很重要，而在2位的碳可以被氮取代，而在3位的氮可以替代可以用碳代替。通过SAR研究，发现几种5或6取代的类似物（例如2a和2c）具有接近于铅化合物N-（4-甲氧基苯基）-N，2-二甲基喹唑啉-4-胺（1g， EP128495，MPC-6827，Azixa®）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.155

文献信息

• Discovery of N-methyl-4-(4-methoxyanilino)quinazolines as potent apoptosis inducers. Structure–activity relationship of the quinazoline ring
  作者：Nilantha Sirisoma、Azra Pervin、Hong Zhang、Songchun Jiang、J. Adam Willardsen、Mark B. Anderson、Gary Mather、Christopher M. Pleiman、Shailaja Kasibhatla、Ben Tseng、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.155

  日期：2010.4

  A small group at the 5-position was found to be well tolerated. At the 6-position a small group like an amino was preferred. Substitution at the 7-position was tolerated much less than at the 6-position. Replacing the carbon at the 8-position or both the 5- and 8-positions with nitrogen led to about 10-fold reductions in potency. Replacement of the quinazoline ring with a quinoline, a benzo[d][1,2,3]triazine

  作为我们发现和发展诱导凋亡的N-甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉类新抗癌药的努力的继续，我们探索了在喹唑啉的5、6、7位上的取代以及对喹唑啉的取代。喹唑啉由其他含氮杂环组成。发现在5位的一小群人被很好地耐受。在6-位上，像氨基这样的小基团是优选的。7位取代的耐受性远低于6位。用氮取代8位或5位和8位的碳会导致效能降低约10倍。用喹啉，苯并[ d]取代喹唑啉环] [1,2,3]三嗪或异喹啉环表明，在1位的氮对于活性很重要，而在2位的碳可以被氮取代，而在3位的氮可以替代可以用碳代替。通过SAR研究，发现几种5或6取代的类似物（例如2a和2c）具有接近于铅化合物N-（4-甲氧基苯基）-N，2-二甲基喹唑啉-4-胺（1g， EP128495，MPC-6827，Azixa®）。