thiopivalic acid O-trimethylsilyl ester | 33715-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: thiopivalic acid O-trimethylsilyl ester
• 英文别名: α,α-Dimethyl-thiopropionsaeure-trimethylsilylester；O-Trimethylsilylthiopivalat；O-trimethylsilyl 2,2-dimethylpropanethioate
• CAS: 33715-61-6
• 化学式: C₈H₁₈OSSi
• 分子量: 190.382
• InChiKey: IUGOFJIVWOEXIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiopivalic acid O-trimethylsilyl ester 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pivaloyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  硫代羧酸O-甲硅烷基酯的亲硫卤化。酰硫基卤化物的简便制备方法

  摘要：

  硫代羧酸O-甲硅烷基酯的卤化反应以高收率得到酰硫磺酰卤，涉及卤离子对硫代羰基的硫原子的亲硫攻击。首次分离出脂肪族酰基亚磺酰基溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85012-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 硫代特戊酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 thiopivalic acid O-trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。第八部分 一硫代羧酸与二环己基碳二亚胺的反应及其他导致一硫代酸酐的反应

  摘要：

  一硫代羧酸与二环己基碳二亚胺的反应得到二酰基硫化物和二环己基硫脲。在一些情况下形成Ñ -acyl- NN观察'-dicyclohexylthioureas。还通过用酰氯处理O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸酯获得二酰基硫化物。讨论了两个反应中二酰基硫化物形成的机理。硫酰氯与羧酸的盐和甲硅烷基酯的反应产生不稳定的不对称单硫代酸酐，其不成比例地产生羧酸酐和不确定的含硫产物。报道了二酰基硫化物和O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸盐的质谱特征。

  DOI：

  10.1039/p19760000564

文献信息

• Reactions of in-situ generated acyllithium reagents with carbon disulfide and carbonyl sulfide
  作者：Dietmar Seyferth、Richard C. Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81246-6

  日期：1984.1

  In-situ generated (at −110°C to −135°C) acyllithium reagents, RC(O)Li (R = t-Bu, n-Bu), react with CS2, to give [RCOS]Li with loss of Cs. On the other hand, COS reacts to give [RC(O)COS]Li.

  原位生成（在-110°C至-135°C时）的酰基锂试剂RC（O）Li（R = t-Bu，n-Bu）与CS 2反应，得到[RCOS] Li，但损失为CS。另一方面，COS反应生成[RC（O）COS] Li。
• Synthese von Thiocarbonsäure-trimethylsilylestern
  作者：Hans R. KRICHELDORF、Elmar LEPPERT

  DOI：10.1055/s-1971-21817

  日期：——
• SEYFERTH, D.;HUI, R. C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2623-2626
  作者：SEYFERTH, D.、HUI, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• MURAI TOSHIAKI; OIDA SHIGERU; MIN SHI; KATO SHINZI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 38, 4593-4594
  作者：MURAI TOSHIAKI、 OIDA SHIGERU、 MIN SHI、 KATO SHINZI

  DOI：——

  日期：——
• Organosulphur compounds. Part VIII. Reaction of monothiocarboxylic acids with dicyclohexylcarbodi-imide and other reactions leading to monothio-anhydrides
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Kiełbasiñski、Hans M. Schiebel

  DOI：10.1039/p19760000564

  日期：——

  The reaction of monothiocarboxylic acids with dicyclohexylcarbodi-imide affords diacyl sulphides and dicyclohexylthiourea. In some cases the formation of N-acyl-NN′-dicyclohexylthioureas was observed. Diacyl sulphides were also obtained by treatment of O-trimethylsilyl thiocarboxylates with acyl chlorides. The mechanism of diacyl sulphide formation in both reactions is discussed. The reaction of thioacyl

  一硫代羧酸与二环己基碳二亚胺的反应得到二酰基硫化物和二环己基硫脲。在一些情况下形成Ñ -acyl- NN观察'-dicyclohexylthioureas。还通过用酰氯处理O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸酯获得二酰基硫化物。讨论了两个反应中二酰基硫化物形成的机理。硫酰氯与羧酸的盐和甲硅烷基酯的反应产生不稳定的不对称单硫代酸酐，其不成比例地产生羧酸酐和不确定的含硫产物。报道了二酰基硫化物和O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸盐的质谱特征。