2-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone | 155289-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: N-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；2-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；2-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 155289-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: WIEQLXQQLDOOEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 2-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 49.0h， 以40%的产率得到3,4-dihydro-N-[4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butyl]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有D2和D3受体结合亲和力的苯内酰胺衍生物的合成，3D-QSAR和结构建模

  摘要：

  合成了一系列37种苯并内酰胺衍生物，并评估了它们各自对多巴胺D 2和D 3受体的亲和力。使用基于配体的方法（3D-QSAR）和基于受体的方法研究了结构与结合亲和力之间的关系。结果表明，在解释所观察到的亲和力方面的差异（例如苯并内酰胺羰基氧的位置或化合物的总长度）时，各种结构特征的重要性。对于D 2和D 3，此类配体性质的最佳值略有不同即使结合位点表现出非常高的同源性，受体也是如此。我们解释通过氢键网络的在d中存在这些差异2受体这是在d缺席3受体并限制了结合口袋的尺寸，造成在螺旋7个残基变得不那么访问。这些结果对设计更有效和选择性更高的苯并内酰胺衍生物的意义进行了介绍和讨论。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000101
• 作为产物：
  描述：

  n-苯乙基氨基甲酸乙酯 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.75h， 生成 2-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲酰胺作为多巴胺D2 / 5-羟色胺5-HT2受体拮抗剂的混合物：潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  制备了一系列新颖的4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）环酰胺，并将其评估为潜在的抗精神病药。在体外检查靶标化合物与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体的结合亲和力，并在体内拮抗阿朴吗啡诱导的小鼠爬升反应的能力。选择在体外表现出良好的D2 / 5-HT2选择性和在体内具有良好效能的衍生物，以在旨在评估其潜在锥体外系副作用的测试中进行进一步评估。本文讨论的结构修饰着眼于双环酰胺亚基，导致制备各种杂环系统（即邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉酮，异喹啉酮，苯并ze庚酮，吲唑酮，酞嗪酮，4-甲基酞嗪酮，1,1-二甲基苯并异噻唑酮，苯并三嗪酮，高邻苯二甲酰亚胺，苯并异噻唑酮，邻苯二嗪二酮，喹唑啉和饱和邻苯二氮酮。发现该系列中的效力和选择性取决于环的大小，共价连接单元的性质，官能团的相对位置，不饱和度和相对立体化学。通常，在这项研究中检查的环状苯甲酰胺表现出受体结合

  DOI：

  10.1021/jm00042a008

文献信息

• Synthesis, binding affinity and SAR of new benzolactam derivatives as dopamine D3 receptor ligands
  作者：Raquel Ortega、Enrique Raviña、Christian F. Masaguer、Filipe Areias、José Brea、María I. Loza、Laura López、Jana Selent、Manuel Pastor、Ferran Sanz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.067

  日期：2009.3

  series of new benzolactam derivatives was synthesized and the derivatives were evaluated for their affinities at the dopamine D1, D2, and D3 receptors. Some of these compounds showed high D2 and/or D3 affinity and selectivity over the D1 receptor. The SAR study of these compounds revealed structural characteristics that decisively influenced their D2 and D3 affinities. Structural models of the complexes

  合成了一系列新的苯并内酰胺衍生物，并评估了它们在多巴胺D 1，D 2和D 3受体上的亲和力。这些化合物中的一些显示出比D 1受体更高的D 2和/或D 3亲和力和选择性。这些化合物的SAR研究揭示了决定性地影响其D 2和D 3亲和力的结构特征。该系列一些最具代表性的化合物与D 2和D 3之间的配合物的结构模型获得受体的目的是使观察到的实验结果合理化。此外，选定的化合物对5-HT 2A表现出中等的结合亲和力，这可能有助于减少作为潜在抗精神病药的锥体束外副作用的发生。
• PIPERAZINE-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENES FOR TREATMENT OF MENTAL DISORDERS
  申请人：YAMASHITA Hiroshi

  公开号：US20110152286A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一个由通式（1）所代表的杂环化合物：该化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。
• Piperazine-substituted benzothiophenes for treatment of mental disorders
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07888362B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的杂环化合物：该化合物具有广泛的治疗心理障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。
• Piperazine-Substituted Benzothiophenes For Treatment of Mental Disorders
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20160051548A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一个由通式（1）所表示的杂环化合物。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，没有副作用且具有高安全性。
• PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES, AND THEIR USE AS ANTIPSYCHOTICS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0625978A1

  公开（公告）日：1994-11-30