N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4-fluoroaniline | 50475-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4-fluoroaniline
• 英文别名: 1-chloro-3-(4-fluorophenylamino)propan-2-ol；N-(γ-Chlor-β-hydroxy-propyl)-4-fluor-anilin；1-Chloro-3-(4-fluoroanilino)propan-2-ol
• CAS: 50475-17-7
• 化学式: C₉H₁₁ClFNO
• 分子量: 203.644
• InChiKey: VIDZGHHBTIZKOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4-fluoroaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 环氧氯丙烷 在 lithium bromide 作用下， 以55 %的产率得到N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-氯丙-2-醇衍生物和二硫化碳碱介导合成环状二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了一种有效制备六元环二硫代氨基甲酸酯的方法，其中三乙胺有效促进1-氨基-3-氯丙-2-醇衍生物与二硫化碳的反应。在实验和理论研究的基础上，提出了一种反应机制来解释本反应与我们之前报道的二氧化碳固定之间的差异。

  DOI：

  10.1039/d3ob01070h

文献信息

• Novel diphenylalkyl piperazine derivatives with high affinities for the dopamine transporter
  作者：Makoto Kimura、Tomoko Masuda、Koji Yamada、Masaki Mitani、Nobuo Kubota、Nobuyuki Kawakatsu、Kenichi Kishii、Masato Inazu、Yuji Kiuchi、Katsuji Oguchi、Takayuki Namiki

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00428-0

  日期：2003.9

  The novel diphenyl piperazine derivatives containing the phenyl substituted aminopropanol moiety, including 1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-[2-hydroxy-3-(phenylamino)propyl]piperazine 1, which were modified at the connective between the diphenyl and piperazine moieties, have been found to be potent dopamine uptake inhibitors. To study the further structure-activity relationship (SAR) of these compounds

  含有苯基取代的氨基丙醇部分的新型二苯基哌嗪衍生物，包括1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1，在已经发现二苯基和哌嗪部分之间的连接是强力的多巴胺摄取抑制剂。为了研究这些化合物的进一步的构效关系（SAR），合成了一个新的系列，并对1的2-羟基-3-苯基氨基丙基部分进行了修饰。该系列的多巴胺转运蛋白（DAT）结合亲和力为[大鼠纹状体膜中的3H] GBR12935。大多数化合物显示出中等至高的DAT结合亲和力，有些化合物的活性与多巴胺摄取抑制剂的化合物1或GBR12909相当，IC（50）值为纳摩尔范围。SAR建议，在与DAT进行有效相互作用时，可能会在1的苯氨基部分的苯环周围存在空间限制，仅允许小尺寸的取代基，但在4位的碱性部分除外。另外，在1的3-氨基-2-丙醇部分的SAR表明，具有电子给体取代基的氮原子或未取代的氮原子以及羟基对于激发有效的DAT结合亲合力是理想的。
• Nano-TiO₂: An Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Xi'an Chen、Huayue Wu、Shun Wang、Shaoming Huang

  DOI：10.1080/00397911.2011.559608

  日期：2012.8.15

  Abstract Nano-TiO2 is an effective heterogeneous catalyst for the ring opening of epoxides with aromatic amines to afford β-amino alcohols in good to excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. It was found that the catalyst is recyclable, and the activity of the catalyst was not weakened markedly even after several reaction cycles. In addition, the catalytic activity of TiO2

  摘要 Nano-TiO2 是一种有效的多相催化剂，可用于环氧化物与芳香胺的开环，以在室温、无溶剂条件下以良好至优异的产率得到 β-氨基醇。发现该催化剂是可回收利用的，即使经过多次反应循环，催化剂的活性也没有明显减弱。此外，TiO2 的催化活性很大程度上取决于粒径或表面积。图形概要
• Continuous organocatalytic flow synthesis of 2-substituted oxazolidinones using carbon dioxide
  作者：Nicola Zanda、Leijie Zhou、Esther Alza、Arjan W. Kleij、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1039/d2gc00503d

  日期：——

  organocatalytic continuous flow approach to promote the efficient synthesis of a small library of pharmaceutically relevant 2-substituted oxazolidinones, including the known drug Toloxatone. A packed bed reactor containing the same batch of immobilized catalyst could be applied for the continuous synthesis of a series of heterocyclic products over a two week period without significant changes in catalytic activity

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-triazabicyclodec-5-ene (TBD) 被用作高度可回收且稳定的催化剂，用于将环氧胺转化为各种 2-恶唑烷酮支架。该方法将使用 CO 2作为有吸引力、廉价且丰富的 C 1源与无卤有机催化连续流动方法相结合，以促进有效合成药学相关的 2-取代恶唑烷酮小型库，包括已知的药物 Toloxatone . 包含同一批固定化催化剂的填充床反应器可用于在两周内连续合成一系列杂环产品，而催化活性不会发生显着变化。
• The 1,3-diamino-propan-2-ol series. I. N-Aryl derivatives
  作者：M Laguerre、C Boyer、A Carpy、JM Léger、E Panconi、B Vaugien、F Cognic

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90081-o

  日期：1993.1
• Synthesis and application of Cu(II) immobilized MCM-41 based solid Lewis acid catalyst for aminolysis reaction under solvent-free condition
  作者：Garima Chaudhary、Neha Gupta、Amit Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115348

  日期：2021.10