2-{3-[4-(1H-Indol-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-yl}-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide | 383861-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{3-[4-(1H-Indol-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-yl}-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-[3-[4-(1H-indol-5-yl)piperazin-1-yl]propyl]-2lambda6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2,2-dioxide；3-[3-[4-(1H-indol-5-yl)piperazin-1-yl]propyl]-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2,2-dioxide
• CAS: 383861-12-9
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 446.573
• InChiKey: WAYXBKJPXZKSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromopropan-1-yl)-2H-naphth[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide 、 丁酮 、 5-(哌嗪-1-基)-1H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{3-[4-(1H-Indol-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-yl}-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的吲哚衍生物，其中Y为CO、CS、SO、SO2或CH2；Z为CO、CS、SO、SO2或CH2；仅有Y和Z中的一个为CO、CS、SO或SO2；W为键、O、S、CO、CS、SO或SO2；n为0-5，m为0-5，且n+m为1-6；当W为O或S时，n≥2且m≥1，当W为CO、CS、SO或SO2时，n≥1且m≥1；X为N或CH，虚线表示无键，或X为C，虚线表示有键；R1、R2、R3和R4中的一个与X形成键，而其他的R1、R2、R3、R4和R5、R7-R12从氢、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-6-烷基氨基、二(C1-6-烷基)氨基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷基硫基、羟基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基、三氟甲磺酰基和C1-6烷基磺酰基中选择；R6为氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基磺酰基和C1-6烷基磺酰基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。

  公开号：

  US20030162792A1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1299384A1

  公开（公告）日：2003-04-09
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT AU TRAITEMENT DES TROUBLES DU SNC
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2001098298A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The present invention relates to dopamine and serotonin receptor ligands having the general formula (I) wherein the meanings of Y, Z, W, n, m, X and R1-R12 are as given in the claims and the description. The compounds of the invention are useful in the treatment of certain psychiatric and neurological disorders, i. e. schizophrenia and other psychoses, anxiety disorders, depression, migraine, cognitive disorders, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and sleep improvement.
• Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030162792A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates to an indole derivative having the formula 1 wherein Y is CO, CS, SO, SO 2 or CH 2 ; Z is CO, CS, SO, SO 2 or CH 2 ; provided that only one of Y and Z is CO, CS, SO or SO 2 ; W is a bond, O, S, CO, CS, SO or SO 2 ; n is 0-5, m is 0-5 and n+m is 1-6; provided that when W is O or S, then n≧2 and m≧1, when W is CO, CS, SO or SO 2 , then n≧1 and m≧1; X is N or CH and the dotted line represents no bond, or X is C and the dotted line represents a bond; one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 forms a bond to X and the others of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and R 5 and R 7 -R 12 are selected form hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, C 1-6 -alkyl-amino, di-(C 1-6 -alkyl)-amino, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 -alkoxy, C 1-6 -alkylthio, hydroxy, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, trifluoromethyl, trifluoromethylsulfonyl and C 1-6 alkylsulfonyl; and R 6 is hydrogen, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, trifluoromethylsulfonyl and C 1-6 alkylsulfonyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are potent dopamine D 4 ligands.

  本发明涉及一种具有以下结构的吲哚衍生物，其中Y为CO、CS、SO、SO2或CH2；Z为CO、CS、SO、SO2或CH2；仅有Y和Z中的一个为CO、CS、SO或SO2；W为键、O、S、CO、CS、SO或SO2；n为0-5，m为0-5，且n+m为1-6；当W为O或S时，n≥2且m≥1，当W为CO、CS、SO或SO2时，n≥1且m≥1；X为N或CH，虚线表示无键，或X为C，虚线表示有键；R1、R2、R3和R4中的一个与X形成键，而其他的R1、R2、R3、R4和R5、R7-R12从氢、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-6-烷基氨基、二(C1-6-烷基)氨基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷基硫基、羟基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基、三氟甲磺酰基和C1-6烷基磺酰基中选择；R6为氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基磺酰基和C1-6烷基磺酰基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。