1-(3-氯丙基)-4-(4-(三氟甲基)苯基)哌嗪 | 101364-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)-4-(4-(三氟甲基)苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-Chloropropyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• CAS: 101364-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₈ClF₃N₂
• 分子量: 306.759
• InChiKey: HVHLNIQRHJRSTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-4-(4-(三氟甲基)苯基)哌嗪 、 萘-2-磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到Naphthalene-2-sulfonic acid {3-[4-(4-trifluoromethylphenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  制备作为5-HT7受体拮抗剂的哌嗪衍生物。

  摘要：

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.023
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-三氟甲基苄基)哌嗪盐酸盐 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以54%的产率得到1-(3-氯丙基)-4-(4-(三氟甲基)苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有双重5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制活性的芳基哌嗪-苄基哌啶的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  既定的5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）和去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制剂的局限性需要开发更安全，更有效的治疗剂。根据4-苄基哌啶羧酰胺和曲唑酮的结构，设计，合成和评估化学支架与市售药物不同的芳基哌嗪-苄基哌啶，并评估其对神经递质再摄取的抑制活性。大多数合成化合物显示出比5-HT再摄取抑制更大的NE。其活性甚至大于标准药物盐酸文拉法辛。具有三碳连接基的衍生物表现出比具有二碳连接基的衍生物更好的活性。在新合成的化合物中，第2d表现出最强的神经递质再摄取抑制作用（ NE的IC 50 = 0.38μM，5-HT的IC 50 = 1.18μM）。生物学活性数据表明，芳基哌嗪-苄基哌啶具有开发作为治疗神经精神病和神经退行性疾病的新型治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.044