5-phenyl-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole | 1204006-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole
• 英文别名: 5-Phenyl-2-piperidin-1-yl-1,3-benzoxazole；5-phenyl-2-piperidin-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1204006-30-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: BOMKOSBSTSYFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenylbenzoxazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-phenyl-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧铵四氟硼酸铵作为有机氧化剂对苯并恶唑和1,3,4-恶二唑进行胺化

  摘要：

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104735

文献信息

• Silver-Mediated Direct Amination of Benzoxazoles: Tuning the Amino Group Source from Formamides to Parent Amines
  作者：Seung���Hwan Cho、Ji���Young Kim、S.���Yunmi Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903957

  日期：2009.11.16

  Going to the source: Formamides or parent amines were used as an amino group source for the silver‐mediated amination of benzoxazoles. Although reactions with formamides proceeded at high temperatures, the direct amination with amines took place under much milder conditions (see scheme). Optically active amino groups could also be installed without racemization.

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。
• Synthesis of 2-aminobenzoxazoles via copper-catalyzed electrophilic amination of benzoxazoles with O-benzoyl hydroxylamines
  作者：Sirilata Yotphan、Danupat Beukeaw、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.127

  日期：2013.8

  An efficient copper-catalyzed electrophilic amination of benzoxazoles with O-benzoyl hydroxylamines is described, employing CuCl catalyst, PPh3 ligand, and (LiOBu)-Bu-t base. This simple air-stable copper catalysis enables the preparation of various 2-aminobenzoxazole derivatives at room temperature in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.