3-isorauniticine | 6870-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: 3-isorauniticine
• 英文别名: akuammigine；methyl (1R,15S,16R,20S)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,18-pentaene-19-carboxylate
• CAS: 6870-40-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: GRTOGORTSDXSFK-XXHPDZBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isorauniticine 在 Raney Ni W-2 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 tetrahydroalstonine
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Tetrahydroalstonine and Related Indole Alkaloids.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.36b-0607
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 苯膦酰二氯 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 3-isorauniticine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-3-isorauniticine via a catalytic tandem palladium-ene/carbonylation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a035

文献信息

• Alkaloids of Uncaria attenuata from Thailand
  作者：Dhavadee Ponglux、Tanomjit Supavita、Robert Verpoorte、David Phillipson

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83025-1

  日期：1980.1

  Abstract The major alkaloids of a sample of leaves of Uncaria attenuata obtained from Thailand have been identified as the pentacyclic heteroyohimbine alkaloids tetrahydroalstonine, rauniticine and the novel 14-β-hydroxy-3- iso -rauniticine. Evidence for the structure of the new alkaloid was obtained from a study of UV, IR, MS, 1 H NMR and 1 C NMR spectra.

  摘要 从泰国获得的减毒钩藤叶样品的主要生物碱已被鉴定为五环杂育亨宾生物碱四氢黄石碱、rauniticine 和新型 14-β-羟基-3-iso-rauniticine。新生物碱结构的证据是从 UV、IR、MS、1 H NMR 和 1 C NMR 光谱的研究中获得的。
• Dinda, Biswanath; Chandra De, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2698 - 2700
  作者：Dinda, Biswanath、Chandra De, Utpal

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of hydroxyl group at C-14 of indole alkaloids: the partial synthesis of 14α-hydroxyrauniticine
  作者：Etsuji Yamanaka、Etsuko Maruta、Satoe Kasamatsu、Norio Aimi、Shin-ichiro Sakai、Dhavadee Ponglux、Sumphan Wongseripipatana、Tanomjit Supavita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94296-5

  日期：1983.1
• Yamanaka, Etsuji; Maruta, Etsuko; Kasamatsu, Satoe, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3713 - 3721
  作者：Yamanaka, Etsuji、Maruta, Etsuko、Kasamatsu, Satoe、Aimi, Norio、Sakai, Shin-ichiro、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• US9138433B2
  申请人：——

  公开号：US9138433B2

  公开（公告）日：2015-09-22