(1-Hydroxy-3-phenyl-propargyl)-phosphonsaeure-diaethylester | 23157-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Hydroxy-3-phenyl-propargyl)-phosphonsaeure-diaethylester
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 23157-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₇O₄P
• 分子量: 268.249
• InChiKey: LQZUHOMEVWSJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Hydroxy-3-phenyl-propargyl)-phosphonsaeure-diaethylester 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3-Diethoxyphosphoryl-3-fluoroprop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (α-Fluoropropargyl)phosphonate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9602027
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) phosphate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1-Hydroxy-3-phenyl-propargyl)-phosphonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (α-Fluoropropargyl)phosphonate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9602027

文献信息

• Opaleva; Dogadina; Ionin, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 2, p. 326 - 327
  作者：Opaleva、Dogadina、Ionin

  DOI：——

  日期：——
• An expedient synthesis of (α,α-difluoroprop-2-ynyl)phosphonate esters
  作者：Farid Benayoud、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/cc9960001447

  日期：——

  Pfitzner-Moffatt oxidation of diethyl alpha-hydroxyalkynephosphonate 4, prepared by nucleophilic attack of diethyl phosphite on the corresponding aldehyde, followed by DAST fluorination of the resulting alpha-ketophosphonate 8, results in the smooth formation of alpha,alpha-difluoroalkynephosphonate 7.
• Pudovik,A.N.; Shulyndina,O.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, # 9, p. 2009 - 2011
  作者：Pudovik,A.N.、Shulyndina,O.S.

  DOI：——

  日期：——
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic α-hydroxyalkanephosphonates with chiral copper catalyst
  作者：Yosuke Demizu、Atsushi Moriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.003

  日期：2009.9

  Kinetic resolution of alpha-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by benzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with excellent s value of up to 286. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Syntheses of (α-Fluoropropargyl)phosphonate Esters
  作者：Farid Benayoud、Daniel J. deMendonca、Cheryl A. Digits、George A. Moniz、Tanya C. Sanders、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo9602027

  日期：1996.1.1