2,8-dibromoindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 65618-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dibromoindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• 英文别名: 2,8-dibromotryptanthrin；2,8-dibromo-indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione；2,8-Dibrom-indolo[2,1-b]chinazolin-6,12-dion
• CAS: 65618-07-7
• 化学式: C₁₅H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 406.033
• InChiKey: KQUWJEXXTUZLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromoindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以56 %的产率得到2,8-dibromoindolo[2,1-b]quinazolin-6,12-dione oxime
  参考文献：
  名称：

  具有选择性 c-Jun N-末端激酶 (JNK) 3 抑制剂的新型色胺酮衍生物

  摘要：

  c-Jun N 末端激酶 (JNK) 家族包括三种蛋白 (JNK1-3)，它们调节许多生理过程，包括细胞增殖和分化、细胞存活和炎症。由于新出现的数据表明 JNK3 可能在阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病等神经退行性疾病以及癌症发病机制中发挥重要作用，因此我们试图鉴定对 JNK3 具有更高选择性的 JNK 抑制剂。合成了一组 26 种新型色胺酮-6-肟类似物，并评估了 JNK1-3 结合 (Kd) 和细胞炎症反应的抑制作用。化合物4d（8-甲氧基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮肟）和4e（8-苯基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6，12-二酮肟）对 JNK3 相对于 JNK1 和 JNK2 具有高选择性，并抑制 THP-1Blue 细胞和白细胞介素 6 中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 -κB/激活蛋白 1 (NF-κB/AP-1) 转录活性MonoMac-6 单核细胞在低微摩尔范围内产生

  DOI：

  10.3390/molecules28124806
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到2,8-dibromoindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  室温下电化学氧化吲哚获得色胺酮

  摘要：

  据报道，在环境条件下吲哚核心的电氧化重建，导致色胺酮的构建。这种电化学策略通过使用市售的 NH-吲哚原料作为起始材料，简化了分子骨架跳跃。此外，这种骨骼重建的综合价值通过不同的进一步变换得到了证明。涉及控制实验和循环伏安研究的初步机理研究表明电的必要性以及氧气和 TEMPO 的重要性，从而揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301027

文献信息

• Conversion of Isatins to Tryptanthrins, Heterocycles Endowed with a Myriad of Bioactivities
  作者：Rim Amara、Haçan Awad、Diana Chaker、Ghenia Bentabed‐Ababsa、Frédéric Lassagne、William Erb、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ziad Fajloun、Joëlle Vidal、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.201900352

  日期：2019.9

  The numerous bioactivities exhibited by tryptanthrins led chemists to develop synthetic approaches towards this important scaffold. In particular, conversion of isatins into tryptanthrins has been the subject of several studies. In this context, by using iodine and potassium hydroxide at room temperature, we have discovered a simple way to convert isatin and seven of its 5-substituted derivatives (Bu

  色氨酸所表现出的众多生物活性促使化学家开发出针对这一重要支架的合成方法。特别是，将靛红转化为色氨酸已成为多项研究的主题。在此背景下，通过在室温下使用碘和氢氧化钾，我们发现了一种将靛红及其 7 种 5-取代衍生物（Bu、F、Cl、Br、I、OMe 和 OCF 3 ）转化为相应的方法色氨酸。此外，提出了一种机制来解释这种原始反应性。最后，我们评估了合成色氨酸的抗菌、抗真菌、抗氧化和细胞毒性特性。最终评估了对人类 20S 组成型蛋白酶体前所未有的抑制作用。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Tryptanthrin Derivatives from Substituted Indoles
  作者：Chen Wang、Lianpeng Zhang、Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol401144m

  日期：2013.6.21

  A concise method for the preparation of tryptanthrins from indoles via the copper-catalyzed aerobic oxidation is described. The reactions can be carried out under mild reaction conditions with varying functional group tolerance.

  描述了一种通过铜催化的需氧氧化从吲哚制备色胺酮的简明方法。反应可以在温和的反应条件下以不同的官能团耐受性进行。
• A Biomimetic, One-Step Transformation of Simple Indolic Compounds to <i>Malassezia</i>-Related Alkaloids with High AhR Potency and Efficacy
  作者：Nikitia Mexia、Stamatis Koutrakis、Guochun He、Alexios-Leandros Skaltsounis、Michael S. Denison、Prokopios Magiatis

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00270

  日期：2019.11.18

  Malassezia furfur isolates from diseased skin preferentially biosynthesize compounds which are among the most active known aryl-hydrocarbon receptor (AhR) inducers, such as indirubin, tryptanthrin, indolo[3,2-b]carbazole, and 6-formylindolo[3,2-b]carbazole. In our effort to study their production from Malassezia spp., we investigated the role of indole-3-carbaldehyde (I3A), the most abundant metabolite

  糠马拉色霉菌从患病的皮肤中分离出来，优先从生物合成的化合物中分离，这些化合物是最活跃的已知芳烃受体（AhR）诱导剂，例如靛玉红，色胺酮，吲哚[3,2-b]咔唑和6-甲酰基吲哚[3,2- b]咔唑。在研究其从马拉色酵母属中生产的过程中，我们研究了吲哚-3-甲醛（I3A）（它是色氨酸琼脂上生长的马拉色霉菌中最丰富的代谢物）的作用，作为生物碱生物合成的可能原料。用H2O2处理I3A并使用催化剂如二苯二硒化物导致I3A同时一步转化为靛玉红和色胺酮，收率很高。首先对简单的吲哚进行相同的反应，然后对取代的吲哚和吲哚-3-甲醛进行同样的反应，导致一系列带有卤素，烷基或碳甲氧基的单取代和双取代的靛玉红和色胺酮。之后，在含有稳定转染的AhR反应荧光素酶报告基因的重组人和小鼠肝癌细胞系中评估了它们的AhR激动剂活性。其中，发现3,9-二溴胰色原蛋白作为AhR激动剂与2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英（TC
• Synthesis of substituted tryptanthrins via oxidation of isatin and its derivatives
  作者：T. V. Moskovkina、M. V. Denisenko、A. I. Kalinovskii、V. A. Stonik

  DOI：10.1134/s1070428013120051

  日期：2013.12

  acetonitrile gave indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione (tryptanthrin) and its 2,8-dimethyl-, 2,8-dibromo-, and 2,8-diiodo derivatives. Oxidative coupling of 5,7-dichloroisatin with isatin under analogous conditions afforded 2,4-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione, while 1,4-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione and 1,4-dichloro-8-methylindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione were obtained by

  在无水乙腈中用高锰酸钾氧化isatin及其5取代的类似物，得到吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮（色胺酮）及其2,8-二甲基-，2,8-二溴-和2,8-二碘衍生物。在类似条件下，将5,7-二氯靛红与靛红氧化偶联，得到2,4-二氯吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮，而1,4-二氯吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6通过将4,7-二氯靛红与靛红和5-甲基靛红分别氧化偶联，得到1,2,2-二酮和1,4-二氯-8-甲基吲哚并[2,1- b ]喹唑啉-6,12-二酮。
• Divergent Synthesis of Methylisatoid and Tryptanthrin Derivatives by Ph₃P–I₂-Mediated Reaction of Isatins with and without Alcohols
  作者：Mookda Pattarawarapan、Nittaya Wiriya、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02403

  日期：2020.12.4

  A novel phosphonium-mediated reaction of isatins is described. In the presence of alcohol, the reaction proceeds to furnish C-12 modified tryptanthrin derivatives. Without alcohol, self-dimerization of isatins gives rise to tryptanthrin and its analogs. This divergent and step-economic approach provides a facile access to diverse indoloquinazoline structures including the natural alkaloids, methylisatoid

  描述了一种新型的phospho介导的靛红反应。在醇的存在下，反应进行以提供C-12改性的类胰蛋白酶的衍生物。在没有酒精的情况下，靛红的自二聚化会产生色胺酮及其类似物。这种差异化且分步经济的方法可在温和且无金属的反应条件下，以简单的前体高收率轻松地获得各种吲哚并喹唑啉结构，包括天然生物碱，甲基isatoid和头孢菌素B。