1,2-O-isopropylidene-4-C,3-O-[o-(4-phenyl)phenylenemethylene]-α-D-xylotetrofuranose | 1007232-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-4-C,3-O-[o-(4-phenyl)phenylenemethylene]-α-D-xylotetrofuranose
• 英文别名: (1R,10S,11R,15R)-13,13-dimethyl-4-phenyl-9,12,14,16-tetraoxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 1007232-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: POYRWSKWHFJXML-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylo-hexofuranose 、 苯乙炔 在 Rhodium, chlorobis(triphenylphosphine)- 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-4-C,3-O-[o-(3-phenyl)phenylenemethylene]-α-D-xylotetrofuranose 、 1,2-O-isopropylidene-4-C,3-O-[o-(4-phenyl)phenylenemethylene]-α-D-xylotetrofuranose
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2]-环三聚化方法，使用碳水化合物衍生的二炔模板合成对映体纯的异色团

  摘要：

  通过葡萄糖衍生的二炔的交叉炔三聚，容易获得对映纯的异色团。通过简单的转化将合成的异色团之一转化为新的三环核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.103

文献信息

• A [2+2+2]-cyclotrimerization approach for the synthesis of enantiopure isochromans using a carbohydrate derived dialkyne template
  作者：C.V. Ramana、Sharad B. Suryawanshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.103

  日期：2008.1

  An easy access to enantiopure isochromans through cross alkyne trimerization of a glucose derived dialkyne was developed. One of the synthesized isochromans was converted into a novel tricyclic nucleoside by simple transformations.

  通过葡萄糖衍生的二炔的交叉炔三聚，容易获得对映纯的异色团。通过简单的转化将合成的异色团之一转化为新的三环核苷。
• The isochroman- and 1,3-dihydroisobenzofuran-annulation on carbohydrate templates via [2+2+2]-cyclotrimerization and synthesis of some tricyclic nucleosides
  作者：Sharad B. Suryawanshi、Mangesh P. Dushing、Rajesh G. Gonnade、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.011

  日期：2010.8

  The synthesis of enantiopure tricyclic systems comprising isochroman or dihydroisobenzofuran units integrated with sugar templates has been documented. The alkyne cylotrimerization reaction has been employed with easily accessible sugar diynes for the key bicyclic ring construction and thus a provision to alter the functional groups on the newly formed aromatic rings. By selecting two representative trimerization products, we have synthesized the tricyclic nucleosides by simple synthetic manipulations. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.