2-[5-(methoxycarbonyl)benzo[b]furan-3-yl]ethylamine hydrochloride | 250133-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[5-(methoxycarbonyl)benzo[b]furan-3-yl]ethylamine hydrochloride
• 英文别名: Methyl 3-(2-aminoethyl)-1-benzofuran-5-carboxylate hydrochloride；methyl 3-(2-aminoethyl)-1-benzofuran-5-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 250133-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 255.701
• InChiKey: AZLBJBMXRWBLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2-[5-(methoxycarbonyl)benzo[b]furan-3-yl]ethylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到methyl 3-[2-(2-furoylamino)ethyl]-1-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成褪黑激素结合位点MT3上作为新配体的苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  已经合成了MCA-NAT（5-甲氧基羰基氨基-N-乙酰基色胺）的苯呋喃类似物，并将其评估为褪黑激素受体配体。在苯并呋喃核的C-5位置引入甲氧羰基氨基取代基可获得MT（3）选择性配体。可以通过C-5位置和C-3侧链上酰基的适当变化来调节这种选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.036
• 作为产物：
  描述：

  [5-(methoxycarbonyl)benzo[b]furan-3-yl]acetonitrile 在 platinum(IV) oxide 氯仿 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2-[5-(methoxycarbonyl)benzo[b]furan-3-yl]ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成褪黑激素结合位点MT3上作为新配体的苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  已经合成了MCA-NAT（5-甲氧基羰基氨基-N-乙酰基色胺）的苯呋喃类似物，并将其评估为褪黑激素受体配体。在苯并呋喃核的C-5位置引入甲氧羰基氨基取代基可获得MT（3）选择性配体。可以通过C-5位置和C-3侧链上酰基的适当变化来调节这种选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.036

文献信息

• Substituted cyclic compounds, preparation method and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040002490A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The invention concerns compounds of formula (I): R-A-R′ wherein: A is as defined in the description; R represent a group (V), (VI), (VII), or (VIII), where E, Q, R 1 , R 2 , R 3 , v and R 4 are as defined in the description; R′ represents a —(CH 2 ) t —R 5 group wherein t and R 5 are as defined in the description, and medicaments containing the same. 1

  本发明涉及式(I)的化合物：R-A-R′，其中：A如描述中所定义；R代表(V)、(VI)、(VII)或(VIII)的一种，其中E、Q、R1、R2、R3、v和R4如描述中所定义；R′代表—(CH2)t—R5基团，其中t和R5如描述中所定义，并且包含这些化合物的药物。
• US6605632B1
  申请人：——

  公开号：US6605632B1

  公开（公告）日：2003-08-12
• US7183318B2
  申请人：——

  公开号：US7183318B2

  公开（公告）日：2007-02-27
• Design and synthesis of benzofuranic derivatives as new ligands at the melatonin-binding site MT3
  作者：Mohamed Ettaoussi、Basile Péres、Fréderique Klupsch、Philippe Delagrange、Jean-A. Boutin、Pierre Renard、Daniel-H. Caignard、Philippe Chavatte、Pascal Berthelot、Daniel Lesieur、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.036

  日期：2008.5

  o-N-acetyltryptamine) have been synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. Introduction of a methoxycarbonylamino substituent in the C-5 position of the benzofurane nucleus obtains MT(3) selective ligands. This selectivity can be modulated with suitable variations of the C-5 position and the acyl group on the C-3 side chain.

  已经合成了MCA-NAT（5-甲氧基羰基氨基-N-乙酰基色胺）的苯呋喃类似物，并将其评估为褪黑激素受体配体。在苯并呋喃核的C-5位置引入甲氧羰基氨基取代基可获得MT（3）选择性配体。可以通过C-5位置和C-3侧链上酰基的适当变化来调节这种选择性。