5,6-dihydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazine-3-one | 778585-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazine-3-one
• 英文别名: 9,10-Dihydroxy-11,11-dimethyl-4-phenyl-6,12-dioxa-3-azatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,8(13),14,16-hexaen-5-one
• CAS: 778585-88-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: UYFJWRFPKPUPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  586.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 5,6-dihydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazine-3-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到6-hydroxy-7,7-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazin-5-yl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并生物学评价[7,8]色烯并[5,6- b ] [1,4]恶嗪-3-酮†

  摘要：

  硬皮果醌-A和β-拉帕酮的O-甲基一肟2，3与苯乙酸甲酯反应，得到1，4-苯并恶嗪衍生物8a，8b和恶唑11a。化合物8A，转化化合物13予，13 II，14.治疗化合物的14用四氧化锇，得到化合物15，16和后者的酯化，得到双-和单-酯17我，17 II，18所有产品均强荧光。化合物测试了8a，b，11a，13–18（乙酰基内酯的氮杂苯并类似物）与DPPH相互作用，与二甲基亚砜竞争羟基自由基，抑制大豆脂氧合酶和胰蛋白酶活性的能力。发现化合物16和17 II与二甲基亚砜显着竞争羟基自由基，而发现化合物8a，11a，14和17 I强烈抑制大豆脂加氧酶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410421
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazin-3-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5,6-dihydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并生物学评价[7,8]色烯并[5,6- b ] [1,4]恶嗪-3-酮†

  摘要：

  硬皮果醌-A和β-拉帕酮的O-甲基一肟2，3与苯乙酸甲酯反应，得到1，4-苯并恶嗪衍生物8a，8b和恶唑11a。化合物8A，转化化合物13予，13 II，14.治疗化合物的14用四氧化锇，得到化合物15，16和后者的酯化，得到双-和单-酯17我，17 II，18所有产品均强荧光。化合物测试了8a，b，11a，13–18（乙酰基内酯的氮杂苯并类似物）与DPPH相互作用，与二甲基亚砜竞争羟基自由基，抑制大豆脂氧合酶和胰蛋白酶活性的能力。发现化合物16和17 II与二甲基亚砜显着竞争羟基自由基，而发现化合物8a，11a，14和17 I强烈抑制大豆脂加氧酶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410421