5,6-dihydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazine-3-one | 778585-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazine-3-one
• 英文别名: 9,10-Dihydroxy-11,11-dimethyl-4-phenyl-6,12-dioxa-3-azatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,8(13),14,16-hexaen-5-one
• CAS: 778585-88-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: UYFJWRFPKPUPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  586.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 5,6-dihydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazine-3-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到6-hydroxy-7,7-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazin-5-yl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并生物学评价[7,8]色烯并[5,6- b ] [1,4]恶嗪-3-酮†

  摘要：

  硬皮果醌-A和β-拉帕酮的O-甲基一肟2，3与苯乙酸甲酯反应，得到1，4-苯并恶嗪衍生物8a，8b和恶唑11a。化合物8A，转化化合物13予，13 II，14.治疗化合物的14用四氧化锇，得到化合物15，16和后者的酯化，得到双-和单-酯17我，17 II，18所有产品均强荧光。化合物测试了8a，b，11a，13–18（乙酰基内酯的氮杂苯并类似物）与DPPH相互作用，与二甲基亚砜竞争羟基自由基，抑制大豆脂氧合酶和胰蛋白酶活性的能力。发现化合物16和17 II与二甲基亚砜显着竞争羟基自由基，而发现化合物8a，11a，14和17 I强烈抑制大豆脂加氧酶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410421
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazin-3-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5,6-dihydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[7,8]chromeno[5,6-b][1,4]oxazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并生物学评价[7,8]色烯并[5,6- b ] [1,4]恶嗪-3-酮†

  摘要：

  硬皮果醌-A和β-拉帕酮的O-甲基一肟2，3与苯乙酸甲酯反应，得到1，4-苯并恶嗪衍生物8a，8b和恶唑11a。化合物8A，转化化合物13予，13 II，14.治疗化合物的14用四氧化锇，得到化合物15，16和后者的酯化，得到双-和单-酯17我，17 II，18所有产品均强荧光。化合物测试了8a，b，11a，13–18（乙酰基内酯的氮杂苯并类似物）与DPPH相互作用，与二甲基亚砜竞争羟基自由基，抑制大豆脂氧合酶和胰蛋白酶活性的能力。发现化合物16和17 II与二甲基亚砜显着竞争羟基自由基，而发现化合物8a，11a，14和17 I强烈抑制大豆脂加氧酶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410421

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzo[7,8]chromeno[5,6-<i>b</i>][1,4]oxazin-3-ones
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Daman R. Gautam、Konstantinos E. Litinas、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Christos A. Kontogiorgis

  DOI：10.1002/jhet.5570410421

  日期：2004.7

  The O-methylmonoximes 2,3 of stenocarpoquinone-A and β-lapachone reacted with methyl phenylacetate to give 1,4-benzoxazine derivatives 8a, 8b and oxazole 11a. Compound 8a was transformed to compounds 13I, 13II, 14. Treatment of compound 14 with osmium tetroxide afforded compounds 15, 16 and esterification of the latter gave the bis- and mono- esters 17I, 17II, 18. All products are strongly fluorescent

  硬皮果醌-A和β-拉帕酮的O-甲基一肟2，3与苯乙酸甲酯反应，得到1，4-苯并恶嗪衍生物8a，8b和恶唑11a。化合物8A，转化化合物13予，13 II，14.治疗化合物的14用四氧化锇，得到化合物15，16和后者的酯化，得到双-和单-酯17我，17 II，18所有产品均强荧光。化合物测试了8a，b，11a，13–18（乙酰基内酯的氮杂苯并类似物）与DPPH相互作用，与二甲基亚砜竞争羟基自由基，抑制大豆脂氧合酶和胰蛋白酶活性的能力。发现化合物16和17 II与二甲基亚砜显着竞争羟基自由基，而发现化合物8a，11a，14和17 I强烈抑制大豆脂加氧酶。