3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)allyl methyl carbonate | 1239597-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)allyl methyl carbonate
• CAS: 1239597-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: DWOJDPAKHSCZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)allyl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(R)-N-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)allyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铱催化下NH 2 OH的化学选择性，区域选择性和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  在温和条件下实现了在铱催化的烯丙基取代中不仅利用氧亲核基团而且保护了氮亲核基团的未保护NH 2 OH的利用。通过调节反应条件来控制化学选择性，立体选择性和多重烯丙基化。该方法以高至高收率和高水平的化学选择性，区域选择性和对映选择性生产N-（1-烯丙基）羟胺。实现了烯丙基化羟胺（R）-3a在二烯丙基化羟胺6的合成中的应用，以及极好的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01357

文献信息

• Iridium-catalyzed regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：Wen-Bo Liu、Sheng-Cai Zheng、Hu He、Xiao-Ming Zhao、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b914315g

  日期：——

  Highly regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) has been realized by [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite, affording enantiopure fluorobis(phenylsulfonyl)methylated compounds bearing a terminal alkene, which could be converted to monofluoro-methylated ibuprofen in just two steps without loss of the optical purity (95% ee).

  [Ir（COD）Cl]（2）/亚磷酰胺实现了氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的高度区域和对映选择性烯丙基烷基化，提供了带有末端烯烃的对映体纯的氟双（苯磺酰基）甲基化化合物，可以将其转化只需两步即可制得单氟甲基化布洛芬，而不会损失光学纯度（95％ee）。
• Difunctionalization of ketones <i>via gem</i>-bis(boronates) to synthesize quaternary carbon with high selectivity
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1039/c8cc07781a

  日期：——

  quaternary centres from ketones via the diborylation process and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. This methodology, which simultaneously introduces two different kinds of electrophilic structures, exhibits a large substrate scope and high functional group tolerance. The reaction products with aldehyde and allylic groups have proved to be versatile synthons to prepare complex molecules crucial for natural

  全碳四元中心是重要且普遍的结构框架，但它们的制备途径很少且具有挑战性，尤其是使用常见底物的方法。本文中，我们报道了通过二氢甲酰化过程和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从酮构建全碳四元中心的便捷过程。该方法同时引入两种不同的亲电结构，具有较大的底物范围和较高的官能团耐受性。已证明具有醛和烯丙基基团的反应产物是通用的合成子，用于制备对于天然产物合成至关重要的复杂分子。
• Enantioselective synthesis of fluorinated branched allylic compounds via Ir-catalyzed allylations of functionalized fluorinated methylene derivatives
  作者：Hongbo Zhang、Jiteng Chen、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1039/c6ob01246a

  日期：——

  Enantioselective introduction of the functionalized monofluorinated methylenes into the allylic fragment under Ir catalysis has been realized, which gave the fluorinated branched allyl products in good to high yields with excellent regio- and enantioselectivities.

  已经实现了在Ir催化下将官能化的单氟化亚甲基对映体引入烯丙基片段，从而以良好的收率和高收率得到了具有良好区域和对映选择性的氟化支链烯丙基产物。