[4-[8-Bromo-6-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-yl]piperazin-1-yl]-cyclopropylmethanone | 1407496-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-[8-Bromo-6-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-yl]piperazin-1-yl]-cyclopropylmethanone
• 英文别名: [4-[8-bromo-6-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-yl]piperazin-1-yl]-cyclopropylmethanone
• CAS: 1407496-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₆BrF₃N₄O
• 分子量: 429.239
• InChiKey: XQHZVABLBXWEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[8-Bromo-6-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-yl]piperazin-1-yl]-cyclopropylmethanone 、 [6-(4-Fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]methanamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到Cyclopropyl-[4-[8-[[6-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]methylamino]-6-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-yl]piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  多取代喹喔啉和吡啶并[ 2,3-d ]嘧啶类化合物：酪氨酸激酶c-Met抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  通过用喹喔啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶骨架取代我们较早的铅2（zgwatinib）的喹啉支架，设计了两个系列的新类似物。在喹喔啉系列中观察到中等的c-Met抑制活性。在吡啶并[2,3- d ]嘧啶系列中，具有O-键的化合物13a - c无活性，而与N-连接的类似物15a - c保留c-Met抑制能力。在3-硝基苄基类似物15b中观察到最高的活性，其IC 50值为6.5 nM。正在对该化合物进行进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.075
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-bromo-7-trifluoromethylquinoxaline 、 1-环丙甲酰基哌嗪 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-[8-Bromo-6-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-yl]piperazin-1-yl]-cyclopropylmethanone
  参考文献：
  名称：

  多取代喹喔啉和吡啶并[ 2,3-d ]嘧啶类化合物：酪氨酸激酶c-Met抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  通过用喹喔啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶骨架取代我们较早的铅2（zgwatinib）的喹啉支架，设计了两个系列的新类似物。在喹喔啉系列中观察到中等的c-Met抑制活性。在吡啶并[2,3- d ]嘧啶系列中，具有O-键的化合物13a - c无活性，而与N-连接的类似物15a - c保留c-Met抑制能力。在3-硝基苄基类似物15b中观察到最高的活性，其IC 50值为6.5 nM。正在对该化合物进行进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.075