2-hydroxy-3-phenylpent-4-enoic acid | 84363-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 84363-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OFKBXUXWCBULAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenylpent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-phenylpent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide

  摘要：

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1055/a-2039-6352
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpent-4-enoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 2-hydroxy-3-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过测序布鲁克和爱尔兰-克莱森重排合成γ,δ-不饱和乙醇酸

  摘要：

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9029353

文献信息

• The Efficient Allylations of 2-Oxocarboxylic Acids. Synthesis of 2-Allyl Derivatives of 2-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Subodh Kumar、Pervinder Kaur、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1055/s-2002-22710

  日期：——

  2-Oxocarboxylic acids or their sodium salts undergo indium-mediated allylation with allyl bromide cinnamyl bromide and ethyl 4- bromocrotonate to provide the corresponding 2-allyl derivatives of glycolic lactic mandelic and malic acids. In the case of reactions with cinnamyl bromide or ethyl 4-bromocrotonate high diastereoselectivity is achieved.

  2-氧代羧酸或其钠盐与烯丙基溴肉桂基溴和4-溴巴豆酸乙酯进行铟介导的烯丙基化，以提供相应的乙醇乳酸扁桃酸和苹果酸的2-烯丙基衍生物。在与肉桂基溴或 4-溴巴豆酸乙酯反应的情况下，实现了高非对映选择性。
• The ester enolate claisen rearrangement of allyl α-hydroxyacetates and α-phenylthioacetates
  作者：David J. Ager、Richard C. Cookson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87631-5

  日期：1982.1

  The ester enolates of allylα-hydroxyacetates and α-phenylthioacetates undergo a Claisen rearrangement to give α-substituted-γ,δ-unsaturated acids.

  烯丙基α-羟基乙酸酯和α-苯硫基乙酸酯的酯烯酸酯经历克莱森重排，得到α-取代的-γ，δ-不饱和酸。
• AGER, D. J.;COOKSON, R. C., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3419-3420
  作者：AGER, D. J.、COOKSON, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Glycolic Acids via Sequenced Brook and Ireland−Claisen Rearrangements
  作者：Daniel C. Schmitt、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol9029353

  日期：2010.3.5

  Organozinc, -magnesium, and -lithium nucleophiles initiate a Brook/Ireland−Claisen rearrangement sequence of allylic silyl glyoxylates resulting in the formation of γ,δ-unsaturated α-silyloxy acids.

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。
• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide
  作者：Ryuichi Shirai、Kenji Yatsuzuka、Midori Kawasaki

  DOI：10.1055/a-2039-6352

  日期：——

  A chiral lithium amide mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of carboxylic acid enolate has been developed. The reaction proceeds through the formation of a chiral mixed aggregate that shields one enantioface of enolate anion to give a highly functionalized chiral α-hydroxycarboxylic acid.

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。