(S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)propan-2-yl)acetamide | 1132758-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)propan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-naphthalen-1-ylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 1132758-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: DUCOGLZQTWFWBC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(1-(naphthalen-1-yl)prop-1-en-2-yl)acetamide 在 Rh(SSRR-TangPhos)(COD)BF4 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成手性β-芳基异丙胺

  摘要：

  β-芳基酮与乙酰胺直接缩合得到Z和E 烯酰胺。所述ž使用的Rh / tangphos催化体系-构型底物均行氢化具有优异的对映选择性（参见方案; tangphos = 1,1'-二-叔丁基- [2,2'] - diphospholanyl）。产物β-芳基异丙胺是多种药物的重要前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200805058

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Efficient Convergent Asymmetric Hydrogenation of <i>E</i>/<i>Z</i>‐Enamides
  作者：Tiantian Chen、Yashi Zou、Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Hao Wei、Liangming Wei、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303488

  日期：2023.6.26

  An efficient cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of internal simple enamides has been developed, especially its convergent pattern for E/Z-substrates. Excellent enantioselectivity, wide substrate scope, and valuable applications were shown.

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。