8-methoxy-2,4-diphenyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one | 65023-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-2,4-diphenyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 8-methoxy-2,4-diphenyl-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one；3,5-Diphenyl-9-methoxypyrido<3,2-c>-cumarin；8-methoxy-2,4-diphenylchromeno[4,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 65023-71-4
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₃
• 分子量: 379.415
• InChiKey: SSGGVLNGBUGQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-Diphenyl-9-methoxy-pyrido<3,2-c>α-benzopyran 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-methoxy-2,4-diphenyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea,J.N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 430 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• Cu(OTf)2/TBHP/O2-mediated Tandem Oxidative Reaction: An Easy Access to Benzopyrano[4,3-b]pyridines
  作者：Dongping Cheng、Hongjiao Yang、Hongshuang Xia、Huafang Gu、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1055/a-2067-4099

  日期：——

  An effective tandem reaction of 4-aminocoumarins and 1,3-diarylpropenes mediated by Cu(OTf)2/TBHP (tert-butyl hydroperoxide)/O2 that provides various benzopyrano[4,3-b]pyridines in moderate to good yields is disclosed. The reaction proceeds through oxidative coupling, intramolecular cyclization, and dehydro-aromatization. This approach has the advantages of high atom-economy, environmental compatibility

  由 Cu(OTf) 2 /TBHP（叔丁基氢过氧化物）/O 2介导的 4-氨基香豆素和 1,3-二芳基丙烯的有效串联反应以中等到良好的收率提供各种苯并吡喃并 [4,3- b ] 吡啶披露。该反应通过氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化进行。该方法具有原子经济性高、环境相容性和底物适用范围广等优点。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ)/Tert-butyl nitrite(TBN)/O2-mediated tandem reaction for the synthesis of 1-aza-anthraquinones and pyridocoumarins
  作者：Yixin Lu、Hongshuang Xia、Hongjiao Yang、Huafang Gu、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu、Dongping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154802

  日期：2023.11

  reaction of 2-aminonaphthoquinone/4-aminocoumarins with 1,3-diarylpropenes mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite (TBN)/O2 is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro-aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of 1-aza-anthraquinones and pyridocoumarins.

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ)/亚硝酸叔丁酯 (TBN)/O 2 介导的 2-氨基萘醌/4-氨基香豆素与 1,3-二芳基丙烯的串联反应被披露。它涉及氧化偶联、分子内成环和脱氢芳构化反应，为1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素的合成提供了一种高效、温和的方法。
• CHATTERJEA J. N.; SHAW S. C.; SINGH J. N.; SINGH S. N., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 5, 430-431
  作者：CHATTERJEA J. N.、 SHAW S. C.、 SINGH J. N.、 SINGH S. N.

  DOI：——

  日期：——